exo-5,syn-6-dibromobicyclo<2.1.1>hex-2-ene | 38263-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: exo-5,syn-6-dibromobicyclo<2.1.1>hex-2-ene
• 英文别名: benzvalene dibromide
• CAS: 38263-31-9；72496-01-6
• 化学式: C₆H₆Br₂
• 分子量: 237.922
• InChiKey: DAWZNNKQMMGHJI-HMWJNGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5,syn-6-dibromobicyclo<2.1.1>hex-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 (1α,2α,3β,4α)-1,3,dibromo-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dimethylene-1,3-cyclobutanediyl, the non-Kekule isomer of benzene. Synthesis, EPR, and electronic spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a026
• 作为产物：
  描述：

  benzvalene 在 溴 作用下， 生成 exo-5,syn-6-dibromobicyclo<2.1.1>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Uses of benzvalene in synthesis. Synthesis of tricyclo[2.2.0.02,6]hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00768a077

文献信息

• The serendipitous synthesis of an oxabicyclo [3.2.0] heptadiene
  作者：M.J. Goldstein、M.W. Johnson、R.T. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87607-8

  日期：1982.1

  5,6-Dihalobicyclo [2.1.1]hexanes resist simple nucleophilic displacement in several ways. Least expected of these is the 2→1 rearrangement.

  5,6-二卤代双环[2.1.1]己烷以多种方式抵抗简单的亲核取代。这些中最不期望的是2→1重排。
• Roth, Ronald J.; Woodside, Andrew B., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 9, p. 645 - 652
  作者：Roth, Ronald J.、Woodside, Andrew B.

  DOI：——

  日期：——