1-oxa-4-azacyclohexadecane-3,16-dione | 4196-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-oxa-4-azacyclohexadecane-3,16-dione
• 英文别名: 3,16-Dioxo-1-oxa-4-aza-cyclohexadecan
• CAS: 4196-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: SPCWWLGYOVTKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenoxymethoxy-acetyl)-azacyclotridecan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-oxa-4-azacyclohexadecane-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclol formation in peptide systems. IV. Hydroxy acid incorporation into peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90832-9

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptide Mimetics by the Successive Ring Expansion of Lactams
  作者：Thomas C. Stephens、Mahendar Lodi、Andrew M. Steer、Yun Lin、Matthew T. Gill、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201703316

  日期：2017.9.27

  successive ring‐expansion protocol is reported that enables the controlled insertion of natural and non‐natural amino acid fragments into lactams. Amino acids can be installed into macrocycles via an operationally simple and scalable iterative procedure, without the need for high dilution. This method is expected to be of broad utility, especially for the synthesis of medicinally important cyclic peptide

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。
• Iterative Assembly of Macrocyclic Lactones using Successive Ring Expansion Reactions
  作者：Thomas C. Stephens、Aggie Lawer、Thomas French、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201803064

  日期：2018.9.18

  Macrocyclic lactones can be prepared from lactams and hydroxyacid derivatives via an efficient 3‐ or 4‐atom iterative ring expansion protocol. The products can also be expanded using amino acid‐based linear fragments, meaning that macrocycles with precise sequences of hydroxy‐ and amino acids can be assembled in high yields by “growing” them from smaller rings, using a simple procedure in which high

  大环内酯可以通过有效的 3 或 4 原子迭代扩环方案由内酰胺和羟基酸衍生物制备。该产品还可以使用基于氨基酸的线性片段进行扩展，这意味着具有精确的羟基和氨基酸序列的大环化合物可以通过从较小的环“生长”它们来高产量地组装，使用一个简单的程序，其中高度稀释不需要。该方法应显着加快多种含氮大环内酯骨架的实际合成。
• Activation of the amide group by acylation
  作者：M.M. Shemyakin、V.K. Antonov、A.M. Shkrob、V.I. Shchelokov、Z.E. Agadzhanyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96972-8

  日期：1965.1