((2-chlorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 1190588-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((2-chlorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-2-chlorobenzene
• CAS: 1190588-99-8
• 化学式: C₁₉H₁₅ClS₂
• 分子量: 342.913
• InChiKey: BRQPAEBJDLAUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 苯硫酚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到((2-chlorophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3.9H2O / NaI在异质条件下原位生成的I2催化保护醛作为二硫缩醛和二硫杂环戊烷的温和方法

  摘要：

  在使用Fe（NO 3）3 .9H 2 O / NaI原位生成的I 2的基础上，与乙烷-1、2-二硫醇和苯硫酚进行清洁高效的反应，将结构多样的芳族醛硫缩醛化。在室温下，该反应在二氯甲烷中以高产率高收率发生，避免了使用有毒和腐蚀性的分子碘。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900064

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• A phosphine-based redox method for direct conjugation of disulfides
  作者：Yong Lu、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1039/d2cc04967h

  日期：——

  Redox-assisted Disulfide Direct Conjugation (RDDC) allows for disulfide functionalization under mild aqueous conditions without prior reduction.

  Redox辅助二硫化物直接共轭化（RDDC）允许在温和的水条件下进行二硫化物功能化，无需先还原。