9-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]anthracene | 496839-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]anthracene
• 英文别名: 9-{[(3,5-dimethoxybenzyl)oxy]methyl}anthracene；9-[(3,5-dimethoxybenzyloxy)methyl]anthracene
• CAS: 496839-74-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: WHSRFQLNFWDSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  538.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]anthracene 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到7,22-Dimethoxy-3-oxahexacyclo[7.6.6.25,8.01,5.010,15.016,21]tricosa-6,10,12,14,16,18,20,22-octaene
  参考文献：
  名称：

  蒽和苯环系统的分子内光环加成

  摘要：

  在9位被3,5-二烷氧基苄氧基甲基取代的蒽3a – c在稀释溶液中表现出与多环化合物4a – c的分子内[4π+4π]光环加成反应。定量过程完全可以通过加热来逆转，除非酸催化的裂解导致热稳定的单酮和二酮：4a – c → 5a – c → 6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01476-4
• 作为产物：
  描述：

  7,22-dimethoxy-3-oxahexacyclo[7.6.6.2^5,8.0^1,5.0^10,15.0^16,21]tricosa-6,10,12,14,16,18,20,22-octaene 以100%的产率得到9-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽的分子间和分子内光环加成反应之间的竞争

  摘要：

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983734

文献信息

• Structure Determination of Photoproducts of Anthracenes with (Arylmethoxymethyl) Sidechains
  作者：Silvia Dobis、Dieter Schollmeyer、Chunmei Gao、Derong Cao、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200700140

  日期：2007.6

  Irradiation of 9-(arylmethoxymethyl)anthracenes 3 leads either to a cyclomer and cyclodimer mixture (3a 4a,5a), to selectively formed dimers (3b 5b), or a selectively formed cyclomer (3c 4c). The [4π+4π]cyclodimerization is under the conditions used a regioselective head-to-tail process. In the crystals of the dimers 5a,b, the sidechains are attached in an antiperiplanar position related to the CC

  9-(芳基甲氧基甲基)蒽3的辐照导致环聚体和环二聚体混合物(3a 4a,5a)、选择性形成的二聚体(3b 5b)或选择性形成的环聚体(3c 4c)。[4π+4π] 环二聚反应是在使用区域选择性头对尾过程的条件下进行的。在二聚体 5a、b 的晶体中，侧链连接在与二聚化中产生的 CC 键相关的反周位位置。然而，在溶液中，结构由三个旋转异构体组成，通过温度相关的 NMR 光谱研究了其平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rearrangement of the carbon skeleton in the intramolecular photoadduct of anthracene and benzene rings
  作者：Derong Cao、Silvia Dobis、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00787-7

  日期：2003.7

  The effectivity of optical switching between anthracene derivatives 3a,b and their intramolecular photocycloadducts 4a,b is impaired by traces of acid. The systematic treatment of 4a,b with an increasing excess of formic acid revealed that-apart from the normal enolether cleavage 4a,b-->6a,b-->7a,b-a cleavage with rearrangement of the carbon skeleton can occur: 5b-6b'. The driving force is a stability enhancement of the involved carbenium ions 5b-->5b'. A further increased excess of formic acid leads finally to a competitive ether cleavage in the tetrahydrofuran ring 5b-->8. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.