Methyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenyl-2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate | 853315-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenyl-2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenylthiophen-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 853315-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: PGCYPHIVRJTKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基噻吩-2-甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Methyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenyl-2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的一锅三组分Biginelli反应：一种有效且环保的3,4-dihydropyrimidin-2-2（1 H）-ones / thiones合成方法

  摘要：

  已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。本方案的主要亮点是催化剂用量低，毒性低，与酸不稳定的保护基团的相容性，反应时间短，始终如一的优异收率和简单的反应/后处理程序。而且，本方法学对大规模合成monastrol的适用性突出了其本体合成的潜力。 已经描述了通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮/硫酮的三（五氟苯基）硼烷催化的一锅法，简单，有效和环境友好的方案。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0867-1