1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-iodo-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1220119-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-iodo-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1220119-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₂
• 分子量: 399.272
• InChiKey: XZOXVRPQAUQTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-iodo-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 tert-butyl 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-oxo-1,3',4,5,6,6'-hexahydro-[3,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of (±)-tetrahydrohaliclonacyclamine A

  摘要：

  The total synthesis of tetrahydrohaliclonacyclamine A (5) is described. A key step involves the hydrogenation of an unsaturated bis-piperidine incorporated into a 17-membered macrocycle to provide the cis-syn-cis stereochemistry common to haliclonacyclamines A-D. The hydrogenation product is advanced to the title compound following a five-step reaction sequence. Tetrahydrohaliclonacyclamine A is shown to bind to a variety of ion channels/GPCRs and act as a muscarinic M-1 antagonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.117
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-iodo-6-methoxypiperidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以213 mg的产率得到1-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-iodo-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Haliclonacyclamine C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200905732