10-(3'-nitro-4'-pyridyl)dipyrido[3,2-b;3',4'-e][1,4]thiazine | 1374692-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10-(3'-nitro-4'-pyridyl)dipyrido[3,2-b;3',4'-e][1,4]thiazine
• 英文别名: 10-(3'-nitro-4'-pyridyl)-1,8-diazaphenothiazine
• CAS: 1374692-17-7
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₂S
• 分子量: 323.335
• InChiKey: VHPANPRVFHBNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-amino-3-nitro-2,4'-dipyridyl sulfide 、 4-氯-3-硝基吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以62%的产率得到10-(3'-nitro-4'-pyridyl)dipyrido[3,2-b;3',4'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  10-(3'-Nitro-4'-pyridyl)-1,8-diazaphenothiazine 作为双 Smiles 重排产物

  摘要：

  摘要 苯环被吡啶环取代对吩噻嗪结构的修饰可以通过Ullmann环化或适当硫化物的Smiles重排然后环化进行。二吡啶基硫醚 (4) 与 4-氯-3-硝基吡啶 (5) 在 DMF 中的反应可产生异构硝基吡啶基二氮杂吩噻嗪 (7、9 或 10) 之一。二维 1H NMR 实验（COSY 和 ROESY）和单晶 X 射线衍射研究用于揭示正确的产物结构 10，这是涉及 S-N 型双微笑重排的罕见反应机制的结果。三环二氮杂吩噻嗪系统不是平面的，沿 S-N 轴折叠，两个吡啶环之间的蝶形角为 149.38(7)°。中心噻嗪环呈船形构象，硝基吡啶取代基位于赤道位置，S5⋯N10–C11 角为162.3(2)°。吡啶基取代平面平分三环系统，显示该平面与 C4a/C5a/C9a/C10a 平面之间的二面角为 70.7(7)°。硝基位于双吡啶并噻嗪系统内，与吡啶环倾斜 30.4(2)°。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.022