N-(6-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]-methyl}tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)anilinium perchlorate | 1454693-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(6-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]-methyl}tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)anilinium perchlorate
• CAS: 1454693-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS*ClHO₄
• 分子量: 411.906
• InChiKey: MLJDZCYKQMZURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 、 N-phenylhex-5-enamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(6-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]-methyl}tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene)anilinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: IV. Cyclosulfenylation of 5-hexenoic acid amides and nucleophilic cleavage of reaction products

  摘要：

  Anilides of 5-hexenoic acid react with arylsulfenyl chlorides in nitromethane in the presence of lithium perchlorate affording products of electrophilic cyclization, N-{6-[(arylsulfanyl)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-ylidene}anilinium perchlorates. The treatment of the latter with sodium acetate or secondary cycloalkylamines in the presence of water results in the opening of the tetrahydropyran ring and provides anilides or cycloalkylamides of 6-arylsulfanyl-5-hydroxyhexanoic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428013080125