1,6-anhydro-5-C-vinyl-β-D-glucopyranose | 1210898-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-5-C-vinyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-1-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 1210898-62-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RNSUUMSBLCTKHZ-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 1,6-anhydro-5-C-vinyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从 d-葡萄糖中提取 Tagetitoxin 及其脱羧类似物的方法

  摘要：

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218525
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-ol 在 茴香硫醚 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以73%的产率得到1,6-anhydro-5-C-vinyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从 d-葡萄糖中提取 Tagetitoxin 及其脱羧类似物的方法

  摘要：

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218525

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Approaches to Tagetitoxin and its Decarboxy Analogue from d-Glucose
  作者：Michael Porter、Julien Plet、Amandeep Sandhu、Moussa Sehailia

  DOI：10.1055/s-0029-1218525

  日期：2009.12

  A fifteen-step route has been developed from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose to a C-alkynyl glycoside precursor of decarboxytagetitoxin. Preparation of 1,6-anhydro-5-C-vinyl-beta-D-glucopyranose, a potential precursor of tagetitoxin, is also described.

  已开发出从 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖到脱羧万寿菊毒素的 C-炔基糖苷前体的十五步路线。还描述了 1,6-脱水-5-C-乙烯基-β-D-吡喃葡萄糖，一种潜在的 tagetitoxin 前体的制备。