ethyl 3,3-dichloro-2-phenyl acrylate | 2026-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dichloro-2-phenyl acrylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dichloro-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 2026-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: IIEBKYLMWBBODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dichloro-2-phenyl acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,3-dichloro-2-phenylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Raulet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 531 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 草酰氯 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到ethyl 3,3-dichloro-2-phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的重氮二羰基化合物制备各种α，β-和β，β-二卤代烯酮的方案

  摘要：

  AbstractEfficient one‐step syntheses of α,β‐ and β,β‐dihaloenones were achieved by ruthenium(II)‐catalyzed reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and oxalyl chloride or oxalyl bromide in moderate to good yields. This methodology offers several significant advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, one‐step reaction, and the use of an effective and non‐toxic catalyst. The synthesized compounds were further transformed into highly functionalized novel molecules bearing aromatic rings on the enone moiety using the Suzuki reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400348

文献信息

• Syntheses of 3,3-Disubstituted 2-Arylacrylic Acids
  作者：R. Raap、C. G. Chin、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v71-347

  日期：1971.6.15

  2-aryl-3-azidomethylisocrotonic acids and 3-aminomethyl-2-phenylisocrotonic acid. A stereospecific route to 3-azidomethyl-2-phenylisocrotonic acid and cis-3-azidomethyl-2-phenyl-2-pentenoic acid has been developed starting from a-methyl- and a-ethylcinnamic esters. La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques disubstituks en position-3,3 est dkcrite. La reaction de Wittig effectuk entre des esters arylglyoxyliques

  描述了几种 3,3-二取代的 2-芳基丙烯酸的合成。芳基乙醛酸酯和异亚丙基三苯基正膦之间的 Wittig 反应提供了一条有效的途径来制备 2-芳基-3-甲基巴豆酸酯。这些酯用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化得到 3-溴甲基-2-芳基巴豆酸酯和-2-芳基异巴豆酸酯的混合物。3-溴甲基巴豆酸酯在加热时环化成内酯。还制备了2-芳基-3-叠氮甲基异巴豆酸和3-氨基甲基-2-苯基异巴豆酸。已从α-甲基-和α-乙基肉桂酸酯开始，开发了一种立体定向路线，用于制备 3-叠氮甲基-2-苯基异巴豆酸和顺式-3-叠氮甲基-2-苯基-2-戊烯酸。La synth8se de plusieurs acides aryl-2 acryliques dissubstituks en position-3,3 est dkcrite。La 反应 de Wittig effectuk entre desesters arylglyoxyliques
• Stereodivergent Palladium-Catalyzed C–F Bond Functionalization of gem-Difluoroalkenes
  作者：Yanhui Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02112

  日期：2024.7.12