2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoro-N-<4-(cyanomethyl)phenyl>undecanamide | 117897-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoro-N-<4-(cyanomethyl)phenyl>undecanamide
• 英文别名: N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-icosafluoroundecanamide
• CAS: 117897-72-0
• 化学式: C₁₉H₈F₂₀N₂O
• 分子量: 660.253
• InChiKey: DTBUIVQXOQMZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoro-N-<4-(cyanomethyl)phenyl>undecanamide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoro-N-<4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl>undecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021
• 作为产物：
  描述：

  11H-全氟癸酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoro-N-<4-(cyanomethyl)phenyl>undecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021