(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde | 1352758-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde
• CAS: 1352758-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: LYOHXSHCRYNPFI-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde 在 (-)-(S)-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 、 二氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanal 、 (S)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性二氢苯并[1,4]恶嗪作为α，β-不饱和醛不对称转移加氢的催化剂

  摘要：

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.051

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Saegusa-Heck Reaction: Synthesis of β,β-Diarylacroleins from Arylpropanals and Aryl Iodides
  作者：Li Xiao、Yilin Zheng、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201701025

  日期：2017.10.25

  An efficient Pd-catalyzed Saegusa–Heck cascade protocol for the preparation of synthetically useful β,β-diarylacroleins in moderate to high yields (30–83 %) from arylpropanals and aryl iodides is developed.

  开发了一种有效的Pd催化的Saegusa-Heck级联方案，用于从芳族丙醛和碘代芳烃中到高产率（30-83％）制备合成有用的β，β-二芳基丙烯醛。