3-环己烷-2-丙烯腈 | 6050-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-环己烷-2-丙烯腈
• 英文名称: 3-cyclohexylacrylonitrile
• 英文别名: 3-Cyclohexylprop-2-enenitrile
• CAS: 6050-00-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: VEBCSALPNMISTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烷-2-丙烯腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-cyclohexylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。二。6-烷基和6-环烷基烷基衍生物。

  摘要：

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2391
• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 丙烯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲苯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-环己烷-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烷基碘的Heck型交叉偶联

  摘要：

  描述了钯催化的烷基碘和烯烃的分子间Heck型偶联。以各种伯和仲未活化的烷基碘作为反应伙伴，包括那些在β位上具有氢原子的烷基碘，可以成功地完成该过程。温和的催化条件可与多种烷基碘和烯烃（包括含有碱或亲核试剂敏感性的底物）形成分子间的CC键。

  DOI：

  10.1002/anie.201311323

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective α‐Arylation of α,β‐Unsaturated Nitriles via [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mengyuan Chen、Yuchen Liang、Taotao Dong、Weijian Liang、Yanping Liu、Yage Zhang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202010740

  日期：2021.2

  The Morita‐Baylis–Hillman (MBH) reaction and [3, 3]‐sigmatropic rearrangement are two paradigms in organic synthesis. We have merged the two types of reactions to achieve [3,3]‐rearrangement of aryl sulfoxides with α,β‐unsaturated nitriles. The reaction was achieved by sequentially treating both coupling partners with electrophilic activator (Tf2O) and base, offering an effective approach to prepare

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。
• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Wittig reaction using perfluorinated ylides
  作者：Aurélie Galante、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01055-3

  日期：2001.8

  Wittig reactions could be performed in perfluorosolvents using perfluorinated ylides, allowing both a very easy separation of the alkene from the phosphine oxide and a re-use of the latter by simple reduction of the crude oxide.

  Wittig反应可以在使用全氟化烷基化物的全氟溶剂中进行，既可以非常简单地从氧化膦中分离烯烃，又可以通过简单还原粗氧化物来重新使用氧化膦。
• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。
• Wadsworth–Emmons reaction: the unique catalytic reaction by a solid base
  作者：B Choudary

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00080-0

  日期：2003.8.15

  The near-stoichiometric amount of bases is used both in laboratory and industry in Wadsworth–Emmons (WE) reactions, since the by-product, (EtO)2P(O)OH, formed in the reaction neutralizes the base into an inert salt. A strategy to design, develop, and evolve the recyclable Mg–Al–hydrotalcite–O tBu (HT–OtBu) by the interaction of KOtBu with the calcined hydrotalcite that transforms a well-defined stoichiometric

  Wadsworth-Emmons（WE）反应中的化学计量接近于碱的浓度，在实验室和工业中都使用，因为在反应中形成的副产物（EtO）2 P（O）OH将碱中和成惰性盐。通过KO t Bu与煅烧水滑石的相互作用设计，开发和发展可回收Mg-Al-水滑石-O  t Bu（HT-O t Bu）的策略，该过程将定义明确的化学计量WE反应转化为催化性本文描述了一种旨在最大程度地减少流出物的量并降低过程成本的方法。发现HT–O t Bu是WE反应的有效固体基础，可以简单地合成α，β-第一次不饱和酯和腈。该HT-O吨镁/铝的各种比例组成的卜，（即，2，2.5和3）和不同含量吨迪布奥- （镁/铝：3），和它们的前体进行制备和良好表征绘制WE反应中水滑石的结构与反应性之间的相关性。