methyl 4-(α,α-diphenylhydroxymethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate | 156205-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(α,α-diphenylhydroxymethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(hydroxydiphenylmethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate；Methyl 4-[hydroxy(diphenyl)methyl]cubane-1-carboxylate
• CAS: 156205-14-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: ZDHKKQIEEZPYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(α,α-diphenylhydroxymethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-(α,α-diphenylhydroxymethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。三，N- [3-（3-哌啶子基甲基苯氧基）丙基]五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷甲酰胺的合成及其抗溃疡活性。

  摘要：

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1760
• 作为产物：
  描述：

  1,4-立方烷二甲酸二甲酯 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到methyl 4-(α,α-diphenylhydroxymethyl)pentacyclo<4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。三，N- [3-（3-哌啶子基甲基苯氧基）丙基]五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷甲酰胺的合成及其抗溃疡活性。

  摘要：

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1760

文献信息

• Cage Enlargement of 1,4-Bis(hydroxymethyl)pentacyclo[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]octane to a Tetracyclo[4.3.0.0^3,9.0^4,7]nonane System in Formic Acid
  作者：Takeshi Hasegawa、Yoshihide Kimura、Yoshiyuki Kuwatani、Hiroyuki Higuchi、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.67.462

  日期：1994.2

  D2h-bishomocubanes). 9,9-Diaryl-4-(diarylhydroxymethyl)pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-1-ols (2) gave 4, 5, and 6 without the formation of 3. A Wagner–Meerwein 1,2-bond shift of 1 gave key intermediates 2 which were converted into 3 via homoallylic rearrangement, into 4 via pinacol–pinacolone-like rearrangement, or into 5 and 6 via Wagner–Meerwein rearrangement.

  1,4-双(二芳基羟甲基)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷(1)在甲酸中的阳离子重排得到新的笼状化合物8,8-二芳基-2-二芳基亚甲基-exo-5-(甲酰氧基)四环[4.3.0.03,9.04,7]壬烷-7-醇(3)和新的笼型降解产物5,5-二芳基-4-[4-(二芳基亚甲基)-2-环丁烯基]-2-环戊烯-1-ones (4) 以及 Wagner-Meerwein 重排产物，五环 [5.3.0.02,5.03,9.04,8] 癸烷 (5; C2-双立方立方烷) 和五环 [5.3.0.02,6.03,9.04,8] 癸烷 ( 6；D2h-双立方）。9,9-二芳基-4-（二芳基羟甲基）五环 [4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-1-ols (2) 得到 4、5 和 6，但没有形成 3。Wagner-Meerwein 1， 1 的 2 键位移产生关键中间体 2，通过同烯丙基重排转化为