2-(4-chlorophenyl)-2-(benzyl(hydroxy)amino)acetonitrile | 1373354-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-(benzyl(hydroxy)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 1373354-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: AEHCIDGZCGDUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone 、 三甲基氰硅烷 在 magnesium iodide etherate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-(benzyl(hydroxy)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化硝酮的高效温和 Strecker 型反应

  摘要：

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1350276

文献信息

• Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20110270

  日期：2012.2.15

  Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a cyanide source was developed. By treating nitrones with acetone cyanohydrin in the presence of n-BuMgCl, transcyanation from the cyanohydrin to the nitrones smoothly proceeded in THF at 35 °C. The amount of n-BuMgCl could be reduced to 0.2 equiv to give the corresponding α-cyanohydroxylamines in up to 98% yields.

  利用丙酮氰醇作为氰源，开发了硝基膦的 Strecker 型反应。在正丁基氯化镁存在下，用丙酮氰醇处理硝化物，氰醇到硝化物的反氰化反应在 35 ℃ 的 THF 中顺利进行。n-BuMgCl 的用量可降至 0.2 等量，从而得到相应的 α-氰基羟胺，产率高达 98%。