2-[cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]thiophene | 150906-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]thiophene
• CAS: 150906-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: WTHYWXHOTQWEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 2-[cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]thiophene 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到endo-N-(3,5-Dichlorophenyl)-imide-7-phenyl-7-(2-thienyl)-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reaction of fulvenes with N-(3,5-dichlorophenyl)-maleimide

  摘要：

  N-(3,5-Dichlorophenyl)-maleimide reacts smoothly with a variety of substituted fulvenes (1) to give only endo adducts (3) independent of the nature of fulvene substituent, Lewis acid catalyst, and reaction solvent and temperature. The structure of the Diets-Alder adduct 3f was determined by X-ray crystallography. Semi-empirical quantum methods (AM1) were used to rationalize the endo stereoselectivity.

  DOI：

  10.1007/bf00811016
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 环戊二烯 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 生成 2-[cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物和环戊二烯的串联反应。五氟戊烯的一种新的有效合成方法

  摘要：

  N，N-二烷基酰胺与有机锂化合物的反应，然后添加环戊二烯以中等至高收率提供6-单-或6,6-二取代的五烯丙基戊烯，提供了新的和简单的五烯丙基戊烯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79179-9