(S)-(-)-1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrroline | 142074-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrroline
• CAS: 142074-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UPLUUQUMUZQCKJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 1-(甲氧羰基)-2-吡咯啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bibenzo[b]thiophene 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrroline 、 (S)-(-)-1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Tietze; Thede, Synlett, 2000, # 10, p. 1470 - 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric arylation of N-substituted 2-pyrrolines with aryl triflates
  作者：Fumiyuki Ozawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83236-b

  日期：1992.4

  Catalytic asymmetric arylation of 1-(alkoxycarbonyl-2-pyrrolines (4) with aryl triflates (1) in benzene in the presence of a base and a palladium catalyst, prepared in situ by mixing Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gives optically active (R-1-(alkoxycarbonyl-5-aryl-2-pyrrolines (5) of up to 83% ee, together with the regioisomers 1-(alkoxycarbonyl)-5-aryl-3-pyrrolines (6).

  在碱和钯催化剂的存在下，通过混合Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位制备的1-（烷氧基羰基-2-吡咯啉（4）与芳基三氟甲磺酸酯（1）在苯中的催化不对称芳基化反应得到具有高达83％ee的旋光性的R -1-（烷氧基羰基-5-芳基-2-吡咯啉（5），以及区域异构体1-（烷氧基羰基）-5-芳基-3-吡咯啉（6）。
• Highly Regio- and Enantioselective Heck Reaction of <i>N</i>-Methoxycarbonyl-2-pyrroline with Planar Chiral Diphosphine-oxazoline Ferrocenyl Ligands
  作者：Tao Tu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol035308k

  日期：2003.10.1

  A series of planar chiral diphosphine-oxazoline ferrocene ligands were effectively applied in the asymmetric arylation of N-methoxycarbonyl-2-pyrroline, and up to 99% ee was observed for the product 3. The regioselectivity of this reaction was strongly affected by the different precursors of the palladium species and the polarity of the solvent.