3-环戊基-1-丙炔 | 116279-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3-环戊基-1-丙炔
• 英文名称: prop-2-yn-1-ylcyclopentane
• 英文别名: 3-cyclopentyl-1-propyne；prop-2-ynylcyclopentane
• CAS: 116279-08-4
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00041559
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VBTCAHMANZTRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  132-134 °C (lit.)
• 密度：
  0.827 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  69.8 °F
• 溶解度：
  不可混溶或难以混合。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/39
• 危险类别码：
  R22,R10,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29029000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作间有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Cyclopentyl-1-propyne
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词危险
危险申明
H225高度易燃液体和蒸气
H302吞咽有害。
H318造成严重眼损伤。
H402对水生生物有害。
警告申明
预防
P210远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233保持容器密闭。
P240容器和接收设备接地/等势连接。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242只能使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310立即呼救解毒中心或医生。
P330漱口。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12
分子式
: 108.18 g/mol
分子量
成分浓度
3-Cyclopentyl-1-propyne
-
化学文摘编号(CAS No.)116279-08-4

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
132 - 134 °C - lit.
g) 闪点
21 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.827 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.53
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993国际海运危规: 1993国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Cyclopentyl-1-propyne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (3-Cyclopentyl-1-propyne)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (3-Cyclopentyl-1-propyne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3国际海运危规: 3国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基-1-丙炔 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 烯丙基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基取代的末端炔烃的α-选择性镍催化氢铝化：内部乙烯基铝、卤化物或硼酸盐的实际合成

  摘要：

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja104896b
• 作为产物：
  描述：

  环戊基溴化镁 在 乙醚 、 sodium amide 、 萘烷 作用下， 生成 3-环戊基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Gredy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 1129,1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• Microwave-assisted one-pot synthesis and anti-biofilm activity of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates
  作者：Hans Steenackers、Denis Ermolat'ev、Tran Thi Thu Trang、Bharat Savalia、Upendra K. Sharma、Ami De Weerdt、Anamik Shah、Jozef Vanderleyden、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42282h

  日期：——

  A microwave-assisted protocol was developed for the construction of 2-amino-1H-imidazole/triazole conjugates with anti-biofilm activity.

  开发了一种微波辅助协议，用于构建具有抗生物膜活性的2-氨基-1H-咪唑/三唑共轭物。
• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。