Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 1-[(phenylmethoxy)methyl]- | 61855-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 1-[(phenylmethoxy)methyl]-
• 英文别名: 4-Benzyloxymethyl-2-norbornen-5-on
• CAS: 61855-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WWLMXUFJHGTSOM-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile,2-chloro-1-[(phenylmethoxy)methyl]- 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 1-[(phenylmethoxy)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。二。4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮的合成及其与间氯过苯甲酸的氧化反应。

  摘要：

  4- 烷氧基甲基-5-氯-5-氰基-2-降冰片烯（III）是由 5-烷氧基甲基环戊二烯和 α-氯丙烯腈在氟化铜硼水溶液存在下通过 Diels-Alder 反应生成的。III 被水解为 4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（V）。当 V 被间氯过苯甲酸氧化时，反应条件不同，产物也不同。(在碳酸氢钠水溶液中，4-甲氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（Va）与间氯过苯甲酸氧化生成了（3β-甲氧基甲基-3α-羟基-4-环戊烯-1α-基）乙酸内酯（IXa）。非常不稳定的 IXa 很容易重新排列为 5-甲基氧甲基-3，3aβ，4，6aβ-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮（Xa）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2517