1-p-toluenesulfonyl-7aα-(1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-4,5,6,7β-tetrahydro-1H-indole | 1204777-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-toluenesulfonyl-7aα-(1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-4,5,6,7β-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 1204777-41-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 494.635
• InChiKey: JJHZMXPNCRDLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-3-vinylpyrrole 在 4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到1-p-toluenesulfonyl-7aα-(1-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-4,5,6,7β-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过3-乙烯基吡咯的Diels-Alder反应获得吲哚

  摘要：

  ñ - p甲苯磺酰基-3-乙烯基吡咯后行内-addition [4 + 2]与马来酰亚胺和苯醌环加成反应，随后异构化，得到tetrahydroindoles以良好的收率。在回流的甲苯中用活化的MnO 2脱氢得到相应的吲哚，收率中等至良好。通过皂化或与镁在回流的甲醇中进行脱甲苯磺酰化，可得到中等收率的N- H吲哚。这种形成吲哚的方法既收敛又通用，并且使用方便地制备的起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.228

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 3-vinylpyrroles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.228

  日期：2009.11

  cycloaddition reactions with maleimides and benzoquinones, followed by isomerization to give tetrahydroindoles in good yields. Dehydrogenation with activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding indoles in fair to good yields. Detosylation via saponification or with magnesium in refluxing methanol gave the N‐H indoles in moderate to good yields. This method for formation of indoles is both convergent

  ñ - p甲苯磺酰基-3-乙烯基吡咯后行内-addition [4 + 2]与马来酰亚胺和苯醌环加成反应，随后异构化，得到tetrahydroindoles以良好的收率。在回流的甲苯中用活化的MnO 2脱氢得到相应的吲哚，收率中等至良好。通过皂化或与镁在回流的甲醇中进行脱甲苯磺酰化，可得到中等收率的N- H吲哚。这种形成吲哚的方法既收敛又通用，并且使用方便地制备的起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。