3-hydroxybutyldiphenylphosphine oxide | 147512-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybutyldiphenylphosphine oxide
• CAS: 147512-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: UXEDXEZGDVYICO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 3-hydroxybutyldiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-4-(Diphenyl-phosphinoyl)-octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2- 和 3-羟基烷基三苯基鏻盐的光学拆分。对映体纯 (E)- 和 (Z)-高烯丙醇的立体选择性合成

  摘要：

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2623
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-3-hydroxybutyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-hydroxybutyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2- 和 3-羟基烷基三苯基鏻盐的光学拆分。对映体纯 (E)- 和 (Z)-高烯丙醇的立体选择性合成

  摘要：

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2623

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active E- and Z-Homoallyl Alcohols from Epoxides
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.3987/com-92-6213

  日期：——

  Optically active E- and Z-homoallyl alcohols were prepared by Wittig and Warren olefination starting from optically active 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts, which were obtained by the reaction of epoxides with methylenetriphenylphosphorane and dibenzoyltartric acid followed by optical resolution.