methyl 4-(3,8-dibutyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyren-1-yl)benzoate | 1345858-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(3,8-dibutyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyren-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[3,8-dibutyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)pyren-1-yl]benzoate
• CAS: 1345858-41-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₂Si
• 分子量: 544.809
• InChiKey: JEYHQAYDOFARLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,8-dibutyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyren-1-yl)benzoate 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.38h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  One-step access to (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarenes is described. The method is superior to a conventional multi-step approach, and is enhanced by the Sonogashira reaction that provides ready access to a variety of trimethylsilyl ethynylarenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-3,8-dibutylpyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.9h， 生成 methyl 4-(3,8-dibutyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pyren-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷合成不对称取代的pyr衍生物

  摘要：

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.089