N,N'-(1,4-phenylene)bis(1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide) | 1206724-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide)
• 英文别名: N-[4-[(1,5-diphenylpyrazole-4-carbonyl)amino]phenyl]-1,5-diphenylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1206724-53-9
• 化学式: C₃₈H₂₈N₆O₂
• 分子量: 600.679
• InChiKey: BUTQNVAGSCSELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-(2-phenylhydrazinyl)acrylamide) 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-亚苯基-双杂环羧酰胺衍生物的新颖合成

  摘要：

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a

  DOI：

  10.1002/jhet.257

文献信息

• A novel synthesis of some 1,4-phenylene-bis-heterocyclic carboxamide derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nadia H. Metwally、Nazmi A. Kassab、Nehal A. Sobhy

  DOI：10.1002/jhet.257

  日期：2009.11

  4‐phenylene)bis(5‐cyano‐6‐oxo‐2‐phenyl‐1,6‐dihydropyridine‐3‐carboxamide) 9a while 8b was cyclized to afford the 6‐thioxo analogue 9b. Compound 2 reacts with hydrazine derivatives 10a, 10b in refluxing ethanol/piperidine to afford the hydrazinylacrylamide derivatives 11a, 11b, which have been cyclized to the corresponding N,N′‐(1,4‐phenylene)bis(1H‐pyrazole‐4‐carboxamide) derivatives 12a, 12b, respectively. Compound

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a