5,5′-(((4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]-dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3″-dioctyl-[2,2′:5′,2″-terthiophene]-5″,5-diyl))bis(methylidene))bis(3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one) | 1439861-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5′-(((4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]-dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3″-dioctyl-[2,2′:5′,2″-terthiophene]-5″,5-diyl))bis(methylidene))bis(3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one)
• 英文别名: (5Z)-5-[[5-[5-[5-[4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2-[5-[5-[5-[(E)-(3-ethyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；5-[[5-[5-[5-[4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2-[5-[5-[5-[(3-ethyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1439861-04-7
• 化学式: C₁₀₂H₁₂₈N₂O₂S₁₄
• 分子量: 1863.07
• InChiKey: VICMAEIQWIKYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.52
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 5'',5'''''-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde) 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5,5′-(((4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]-dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3″-dioctyl-[2,2′:5′,2″-terthiophene]-5″,5-diyl))bis(methylidene))bis(3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  使用带有苯并二噻吩单元的小分子溶液处理的高性能有机太阳能电池

  摘要：

  已经设计并合成了三种名为 DR3TBDTT、DR3TBDTT-HD 和 DR3TBD2T 的小分子，其中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 (BDT) 单元作为中心结构单元，用于溶液处理的大容量-异质结太阳能电池。使用 PC71BM 作为基于 DR3TBDTT 和 DR3TBDT2T 的有机光伏器件 (OPV)，在 AM 1.5G 辐照 (100 mW cm(-2)) 下的功率转换效率 (PCE) 为 8.12%（经认证为 7.61%）和 8.02%接受者，分别。通过将传统小分子和聚合物的优点结合用于 OPV 的策略，通过提高短路电流密度而不牺牲高开路电压和填充因子来实现更好的 PCE。

  DOI：

  10.1021/ja403318y

文献信息

• 哌啶取代的2-噻唑啉-4-酮封端的有机半导体化合物
  申请人：南京欧纳壹有机光电有限公司

  公开号：CN112745332A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及有机光电材料合成技术领域，具体涉及到一种新型有机光电材料的合成及其在电子器件中的应用；通过此发明实现了哌啶取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物简单高效合成；本发明中哌啶取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物合成重复性好，易于实现标准化。
• Understanding the Photovoltaic Behavior of A–D–A Molecular Semiconductors through a Permutation of End Groups
  作者：Yuxuan Che、Yuliang Zhang、Yali Yang、Cheng-Hao Liu、Ricardo Izquierdo、Steven Shuyong Xiao、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01654

  日期：2020.1.3

  The facile synthesis of a series of benzodithiophene (BDT)- and indacenodithiophene (IDT)-based A-D-A oligomers with different end groups is reported, and their properties are studied by optical spectroscopy, electrochemistry, and density functional theory calculations. The permutation of central and terminal units tunes the optoelectronic properties and photovoltaic device characteristics in a predictable

  报道了具有不同端基的一系列基于苯并二噻吩（BDT）和茚满二噻吩（IDT）的ADA低聚物的合成方法，并通过光谱，电化学和密度泛函理论计算研究了它们的性质。中央单元和末端单元的排列以可预测的方式调整了光电性能和光伏器件的特性，有助于小分子半导体材料的合理设计。在三个源自若丹宁的端基中，N-烷基噻唑酮硫酮显示出最强的吸电子特性，从而使带隙最小，稳定性最高，并且光电器件性能最佳。两种IDT衍生物的晶体学分析得出共轭骨架的高度不寻常的三维堆积，
• 硫醚取代的2-噻唑啉-4-酮封端的有机半导体化合物
  申请人：南京欧纳壹有机光电有限公司

  公开号：CN111518115A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及有机光电材料合成技术领域，具体涉及到一种新型有机光电材料的合成及其在电子器件中的应用；通过此发明我们实现了硫醚取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物简单高效合成；其次通过此发明我们考察了封端基团对光电材料性能的影响；本发明中硫醚取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物合成重复性好，易于实现标准化。