O-ethyl (4-chloro-2-iodophenyl)sulfanylmethanethioate | 1026328-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-ethyl (4-chloro-2-iodophenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 1026328-87-9
• 化学式: C₉H₈ClIOS₂
• 分子量: 358.651
• InChiKey: RLAAAOIIISZPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (4-chloro-2-iodophenyl)sulfanylmethanethioate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-2-(n-hexyl)-3-methylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Carbonylative Heteroannulation of o-Iodothiophenols with Allenes and Carbon Monoxide Catalyzed by a Palladium Complex:  A Novel and Efficient Access to Thiochroman-4-one Derivatives

  摘要：

  The palladium-catalyzed carbonylative ring-forming reactions of 2-iodothiophenol, and the corresponding substituted derivatives, with allenes and carbon monoxide are described. The reactions afford thiochroman-4-ones in good to excellent isolated yields with quite high regioselectivity. The catalytic heteroannulation may involve regioselective addition of the sulfur moiety of the reactants on the more positive end of the allene, arylpalladium formation, CO insertion, subsequent intramolecular cyclization, and then reductive elimination. The regioselectivity is probably governed by electronic effects.

  DOI：

  10.1021/jo9913098
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 potassium ethyl xanthogenate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-ethyl (4-chloro-2-iodophenyl)sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶和2-碘硫代苯酚的钯催化多米诺开环/羧酰胺化反应：一种简便有效的制备1,4-苯并噻唑啉-5-酮的方法

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的多米诺方法，用于从简单且容易获得的N-甲苯磺酰基氮丙啶和邻碘硫代苯酚合成1,4-苯并噻唑啉-5-酮。该过程涉及用邻碘碘苯酚使氮丙啶开环，然后进行钯催化的分子内羧酰胺化。已经通过使用各种氮丙啶和邻碘硫代苯酚详细研究了这种转化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol102394h