5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone | 39482-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-(hex-5-en-2-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 39482-39-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: GDDZETRAWBMKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 C₃₃H₆₂N₄ScSi₄ 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 cis-3,5-Dimethylhexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselective bicyclization of aminodienes catalyzed by chelating diamide complexes of the group 3 metals. A direct comparison of Sc(iii) and Y(iii) bis(amide)s with an application to the synthesis of alkaloid 195F

  摘要：

  描述了由Sc(III)和Y(III)的螯合二胺配合物催化的氨基二烯的高对映选择性双环化反应，生成吡咯里啶和吲哚里啶。该双（环化）程序已被用于简明合成吡咯里啶生物碱195F。

  DOI：

  10.1039/c1cc15399d
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 偏二甲肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Collins, Ian; Fox, Martin E.; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 175 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient reductions of dimethylhydrazones using preformed primary amine boranes
  作者：Christian Frabitore、Jérome Lépeule、Bradley Towey、Tom Livinghouse、William C. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008449

  日期：2022.1.17

  Abstract A convenient method for the reduction of N,N-dimethylhydrazones using amine borane complexes generated in situ is described. It was found that primary amine borane complexes performed exceedingly well at reducing N,N-dimethylhydrazones in as little as 1.1 equivalents, furnishing the corresponding air-sensitive hydrazine products in excellent yields.

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。
• Diethylzinc-Mediated Metalloamination–Alkylation of N,N-Dimethylhydrazinoalkenes. Catalysis of C–Zn Alkylation Using Simple Cu(I) Salts
  作者：Ky Mickelsen、Sean Zabawa、Tom Livinghouse

  DOI：10.1055/s-0036-1588578

  日期：2018.1

  Metalloamination–alkylation of representative N,N-dimethylhydrazinoalkenes has been shown to be effectively catalyzed by ­CuBr·SMe2, CuCN, and CuI. The current method obviates the use of ­stoichiometric CuCN(LiCl)2 as a promoter for the electrophilic functionalization event.

  N,N-二甲基肼烯的金属氨基化-烷基化反应已被证明可以有效地由CuBr·SMe2、CuCN和CuI催化。当前的方法避免了使用化学计量的CuCN(LiCl)2作为亲电取代反应的促进剂。
• N-Alkenyl nitrone dipolar cycloaddition routes to piperidines and indolizidines. Part 8. The scope of tandem reactions involving hydroxylamine-alkyne cyclisations
  作者：Edwin C Davison、Ian T Forbes、Andrew B Holmes、Jacqueline A Warner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00643-6

  日期：1996.8

  A tandem sequence of hydroxylamine-alkyne cyclisation/1,3-dipolar cycloaddition, provides useful entry into tricyclic systems of type 4. The scope of such reactions is explored in this paper. A novel cascade cyclisation of N-hydroxypyrrolidines of type 26 and 28 involving hydroxylamine-alkyne cyclisation, Cope elimination and 1,3-dipolar cycloaddition is also reported.

  羟胺-炔环化/ 1,3-偶极环加成的串联序列，为进入4型三环系统提供了有用的入口。本文探讨了此类反应的范围。还报道了26和28型N-羟基吡咯烷的新型级联环化，包括羟胺-炔环化，Cope消除和1，3-偶极环加成。
• Trehan; Singh, Labh; Arora, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 708 - 710
  作者：Trehan、Singh, Labh、Arora、Singh, Vasundhara、Kad

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)- and (-)-cis-trikentrin A, (±)- and (-)-trans-trikentrin A, (±)-cis-trikentrin B, (±)-trans-trikentrin B, and (±)-iso-trans-trikentrin B
  作者：Hideaki Muratake、Makoto Watanabe、Koichi Goto、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86755-7

  日期：——