cis-3,5-Dimethylhexahydropyrrolizine | 56160-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: cis-3,5-Dimethylhexahydropyrrolizine
• 英文别名: trans-3,8-H-3-Methyl-trans-5,8-H-5-methylpyrrolizidin；trans-3,8-H-trans-5,8-H-3,5-dimethylpyrrolizidin；trans-3,8-H-trans-5,8-H-3,5-dimethylpyrrolidin
• CAS: 56160-71-5
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: KNLORGMOTMPXIN-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-Dimethylhexahydropyrrolizine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以250 mg的产率得到trans-3,8-H-cis-4,8-H-trans-5,8-H-3,5-dimethylpyrrolizidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselective bicyclization of aminodienes catalyzed by chelating diamide complexes of the group 3 metals. A direct comparison of Sc(iii) and Y(iii) bis(amide)s with an application to the synthesis of alkaloid 195F

  摘要：

  描述了由Sc(III)和Y(III)的螯合二胺配合物催化的氨基二烯的高对映选择性双环化反应，生成吡咯里啶和吲哚里啶。该双（环化）程序已被用于简明合成吡咯里啶生物碱195F。

  DOI：

  10.1039/c1cc15399d
• 作为产物：
  描述：

  nona-1,8-dien-5-one 在 C₃₃H₆₂N₄ScSi₄ 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 cis-3,5-Dimethylhexahydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselective bicyclization of aminodienes catalyzed by chelating diamide complexes of the group 3 metals. A direct comparison of Sc(iii) and Y(iii) bis(amide)s with an application to the synthesis of alkaloid 195F

  摘要：

  描述了由Sc(III)和Y(III)的螯合二胺配合物催化的氨基二烯的高对映选择性双环化反应，生成吡咯里啶和吲哚里啶。该双（环化）程序已被用于简明合成吡咯里啶生物碱195F。

  DOI：

  10.1039/c1cc15399d

文献信息

• Chelating Diamide Based Rate Enhancement of Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by a Neutral Sc(III) Complex
  作者：Joon Young Kim、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol051574h

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Neutral scandium amido complexes are viable catalysts for intramolecular alkene hydroamination. Catalytic activity is strongly coupled to the electronic character of the Sc(III) ligand environment with chelating diamide coordination providing a precatalyst possessing substantially improved activity and superb distereoselectivity in the synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines

  [反应：见正文]中性scan酰胺基络合物是分子内烯烃加氢胺化的可行催化剂。螯合二酰胺配位将催化活性与Sc（III）配体环境的电子特性紧密耦合，从而提供了一种在合成反式2,5-二取代的吡咯烷中具有显着提高的活性和极好的立体选择性的预催化剂。
• Intramolecular alkene hydroaminations catalyzed by simple amido derivatives of the Group 3 metals
  作者：Young Kwan Kim、Tom Livinghouse、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00346-x

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl) amides of the type Ln[N(TMS)2]3 have been found to be competent catalysts for representative intramolecular alkene hydroaminations. The catalytic cyclization of an aminodiene proceeds in a stepwise manner to provide the corresponding monocycle and bicycle in a highly stereocontrolled manner.

  已经发现Ln [N（TMS）2 ] 3型的双（三甲基甲硅烷基）酰胺是代表性的分子内烯烃加氢胺化的有效催化剂。氨基二烯的催化环化以逐步方式进行，从而以高度立体可控的方式提供相应的单环和自行车。
• Reverse Cope elimination reactions. 2. Application to synthesis
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/jo00123a014

  日期：1995.9

  Intramolecular addition of N,N-disubstitute hydroxylamines to unactivated olefins was used to prepare an indolizine, a pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, a 1,8-diazaspiro[4.5]decane, a cyclopenta[b]pyrrole, and an isoindoline. A pyrrolizine and a 1-azabicyclo[2.2.1] heptane were synthesized from acyclic precursors by two consecutive reverse Cope elimination reactions.
• SUBBOTIN, O. A.;SKVORTSOV, I. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 12, 1638-1647
  作者：SUBBOTIN, O. A.、SKVORTSOV, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kozina, M. P.; Timofeeva, L. P.; Gal'chenko, G. L., Journal of General Chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 367 - 372
  作者：Kozina, M. P.、Timofeeva, L. P.、Gal'chenko, G. L.、Skvortsov, I. M.、Antipova, I. V.

  DOI：——

  日期：——