4-(5-Brom-4-pyrimidyl)-5-brompyrimidin | 69927-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-Brom-4-pyrimidyl)-5-brompyrimidin
• 英文别名: 5,5'-dibromo-[4,4']bipyrimidinyl；5-bromo-4-(5-bromopyrimidin-4-yl)pyrimidine
• CAS: 69927-50-0
• 化学式: C₈H₄Br₂N₄
• 分子量: 315.955
• InChiKey: DFBFIMCBHRRECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  408.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Brom-4-pyrimidyl)-1,2-dihydro-5-brompyrimidin 、 potassium permanganate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRESS T. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2081-2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction
  作者：Juraj Galeta、Michal Šála、Martin Dračínský、Milan Vrábel、Zdeněk Havlas、Radim Nencka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01601

  日期：2016.8.5

  A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。