2,2'-(bromomethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 52293-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2'-(bromomethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2'-(Bromomethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[bromo-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 52293-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₅B₂BrO₄
• 分子量: 346.865
• InChiKey: TZTHNLYXYWTIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(bromomethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二硼甲基基团作为含氮分子多样化的可转化构件

  摘要：

  我们建立了一个有效的方案，用于制备卤代二硼基甲烷及其与氮亲核试剂同源偶联以产生各种氮取代的二硼基甲烷。安装在氮原子上的二硼甲基基团可用作多功能合成手柄，允许含氮分子的程序化多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209079
• 作为产物：
  描述：

  bis((4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)lithium 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,2'-(bromomethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过硼-维蒂希反应立体选择性获得四取代和三取代的氟代和氯代硼烯

  摘要：

  我们生成了台式稳定的氟代和氯代二硼基甲烷，并报道了它们在通过硼-维蒂希反应合成四和三取代的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼烯烃中的应用。为了证明它们的合成效用，将获得的 ( Z )-氟代和 ( Z )-氯代硼基烯烃转化为氟代烯烃衍生物和全碳取代烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202210532

文献信息

• Photocatalyzed Borylcyclopropanation of Alkenes with a (Diborylmethyl)iodide Reagent
  作者：Jiefeng Hu、Man Tang、Jing Wang、Zhu Wu、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202305175

  日期：2023.9.18

  A stable, multifunctional (diboronmethyl)iodide reagent (CH(Bpin)2I) was synthesized for the photoinduced cyclopropanation of alkenes, providing an array of 1,2-substituted cyclopropylboronates. The transformation exhibits operational simplicity, broad substrate scope, excellent functional-group compatibility, high chemo- and diastereoselectivity, and practicality for the late-stage modification of

  合成了一种稳定的多功能（二硼甲基）碘试剂（CH(Bpin) 2 I），用于烯烃的光诱导环丙烷化，提供了一系列 1,2-取代的环丙基硼酸酯。该转化表现出操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异、化学和非对映选择性高以及复杂分子后期修饰的实用性。
• Diverse Synthesis of (Thio)ethers and (Thio)esters Using Halodiborylmethane as a Transformable C1 Building Block
  作者：Chiwon Hwang、Yunhui Jang、Yongsuk Jung、Jaeyoon Seo、Kwangmin Shin、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02510

  日期：2024.8.23

  The development of effective strategies to forge C–O and C–S bonds in diverse chemical spaces is of considerable interest in synthetic organic chemistry. Herein we report a versatile approach for the modular synthesis of structurally diverse (thio)ethers and (thio)esters via homologative coupling of α-halodiborylmethane followed by transformation of the introduced diborylmethyl group. This method accommodates

  开发在不同化学空间中形成 C-O 和 C-S 键的有效策略在合成有机化学中引起了相当大的兴趣。在此，我们报告了一种通过α-卤代二硼基甲烷的同系偶联，然后转化引入的二硼基甲基基团来模块化合成结构多样的（硫）醚和（硫）酯的通用方法。该方法适用于多种含氧和含硫分子，包括生物活性化合物。最初的偶联表现出广泛的底物范围，而随后二硼基甲基部分的多样化能够通过脱硼基烷基化、Zweifel 烯化和硼-维蒂希反应获得各种结构基序。该协议有效地生成多种功能化的（硫）醚和（硫）酯，扩展了用于获取生物学相关支架的工具包。
• A bromomethanetriboronic ester
  作者：D.S. Matteson、Roger A. Davis、Leon A. Hagelee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92984-x

  日期：1974.4