(S)-1-(2-Azido-5-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 215722-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-Azido-5-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-(2-azido-5-chlorobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 215722-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 278.698
• InChiKey: JUCXLMGKFBJHRK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-Azido-5-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 triphenylphosphine-polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aS)-2-chloro-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 草酰氯 、 borohydride exchange resin 、 N-cyclohexylcarbodiimide-N'-methylpolystyrene 、 6-(methylsulfinyl)hexanoylmethyl-polystyrene 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-Azido-5-chloro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821

文献信息

• DPPE: A convenient replacement for triphynylphosphine in the staudinger and Mitsunobu reactions
  作者：Ian A. O'Neil、Stephen Thompson、Clare L. Murray、S.Barret Kalindjian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01702-x

  日期：1998.10

  DPPE has been shown to replace triphenylphosphine ill the Staudinger and Mitsunobu reactions. The resulting bis(phosphine oxide) by-product is readily removed allowing for rapid and simple purification of the reaction mixture. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.