1,6-bis(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,4-hexadiyne | 1384484-62-1

• 英文名称: 1,6-bis(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,4-hexadiyne
• 英文别名: 2-Bromo-1-[6-(2-bromo-4-methylphenoxy)hexa-2,4-diynoxy]-4-methylbenzene
• CAS: 1384484-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 448.154
• InChiKey: XJRVTWOWXDNTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,4-hexadiyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,10-dibromo-1,8-dimethyl-4,11-dioxa-5,6,12,12a-tetrahydrobenzo[j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Hybrid System of Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for the Intramolecular Double Hydroarylation and Cationic Cyclization of Diyne Diethers and Diamines

  摘要：

  We have developed a hybrid system of metal/Bronsted acid relay catalysis for the intramolecular double hydroarylation and cationic cyclization of diyne diethers and diamines to give 4,4'-bi(2H-chromene), bi(2H-quinoline), and dioxafluoranthenes starting from 2,4-diyne-1,6-diethers and diamines in one reaction vessel under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301522y
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-bis(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  Hybrid System of Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for the Intramolecular Double Hydroarylation and Cationic Cyclization of Diyne Diethers and Diamines

  摘要：

  We have developed a hybrid system of metal/Bronsted acid relay catalysis for the intramolecular double hydroarylation and cationic cyclization of diyne diethers and diamines to give 4,4'-bi(2H-chromene), bi(2H-quinoline), and dioxafluoranthenes starting from 2,4-diyne-1,6-diethers and diamines in one reaction vessel under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301522y