2-(ethylthio)-4-isobutylthiazol-5(4H)-one | 1270152-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(ethylthio)-4-isobutylthiazol-5(4H)-one
• CAS: 1270152-38-9
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: AJGMXANMZOXGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 2-(ethylthio)-4-isobutylthiazol-5(4H)-one 在 C₂₃H₃₂N₂O₂Si 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(((S)-2-(ethylthio)-4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((R)-((S)-2-(ethylthio)-4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(((S)-2-(ethylthio)-4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Mannich加成：具有抗癌效力的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物的合成

  摘要：

  发现容易制备的金鸡纳生物碱衍生物在直接，对映选择性氮杂-曼尼希加成中是有效的有机催化剂。通过建立季碳立体中心，已获得了一系列具有出色的非对映异构和对映选择性的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物。并且使用MTT分析法已发现这些衍生物显示出对五种不同癌细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ol200185h

文献信息

• An Asymmetric Organocatalytic Approach to Michael Reactions of Thiazolones and Nitroalkenes: Preparation of Compounds with Anti-Cancer Potency
  作者：Xiaodong Liu、Hongjin Song、Qiao Chen、Wenyi Li、Wen Yin、Ming Kai、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201094

  日期：2012.10.9

  highly efficient strategy for obtaining a series of chiral 2,4-disubstituted thiazolone derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities through the creation of carbon- and nitrogen-substituted quaternary carbon stereocenters. With the chiral tertiary amine-thiourea catalyst developed by our group, the reactions could be performed smoothly at 1 mol-% catalyst loadings without any additive

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。