methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-6-oxooxan-2-yl]pentyl]-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate | 1178870-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-6-oxooxan-2-yl]pentyl]-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
• CAS: 1178870-14-8
• 化学式: C₅₄H₁₀₂O₁₁Si₄
• 分子量: 1039.74
• InChiKey: YLTKRTZZLKSJAW-PJFUSHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-6-oxooxan-2-yl]pentyl]-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxy-9-(hydroxymethyl)undecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到methyl (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-6-oxooxan-2-yl]pentyl]-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p