(+)-nonactin | 1193374-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-nonactin
• 英文别名: (1S,2S,5R,7R,10S,11S,14R,16R,19S,20S,23R,25R,28S,29S,32R,34R)-2,5,11,14,20,23,29,32-octamethyl-4,13,22,31,37,38,39,40-octaoxapentacyclo[32.2.1.17,10.116,19.125,28]tetracontane-3,12,21,30-tetrone
• CAS: 1193374-77-4
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₂
• 分子量: 736.941
• InChiKey: RMIXHJPMNBXMBU-DCOXKYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-((S)-2-((2S,5R)-5-((R)-2-((S)-2-(2S,5R)-5-((R)-2-((S)-2-((2S,5R)-5-(((R)-2-hydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(+)-nonactin
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白大环中立体化学的交替模式是抗菌活性和有效离子结合所必需的

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和

  DOI：

  10.1021/ja9050235

文献信息

• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和