(2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-pentanedioic acid di-tert-butyl ester | 143585-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: rac-di-tert-butyl (2R,3S)-2-methyl-3-phenylpentanedioate；di-tert-butyl rac-(2R,3S)-2-methyl-3-phenylpentanedioate
• CAS: 143585-06-2；143585-17-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: JGEIAPNEWOBKGF-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-pentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-Pentanediol, 2-methyl-3-phenyl-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  酮和酯烯醇钛的“盐”配合物的立体选择性迈克尔加成

  摘要：

  研究了酮和酯烯酸酯的钛“酸酯”配合物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。发现该反应具有高度的区域选择性和立体选择性。与烯醇锂相比，酮烯醇钛钛配合物显示出改善的1，4-区域选择性。与母体烯酸锂相比，丙酸叔丁酯烯醇钛Ti络合物给出了相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80010-d
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 、 肉桂酸椒丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂环族酮的立体选择性合成：氢借入方法

  摘要：

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130680

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。