2-[7'-trimethylsilyl-9,9,9',9'-tetrakis(2S-methylbutyl)-2,2'-bifluoren-7-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 491880-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[7'-trimethylsilyl-9,9,9',9'-tetrakis(2S-methylbutyl)-2,2'-bifluoren-7-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: [7-[9,9-bis[(2S)-2-methylbutyl]-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-9,9-bis[(2S)-2-methylbutyl]fluoren-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 491880-85-4
• 化学式: C₅₅H₇₇BO₂Si
• 分子量: 809.112
• InChiKey: XDMFJOQGBMVADY-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.48
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-7'-iodo-9,9,9',9'-tetrakis(2S-methylbutyl)-2,2'-bifluorene 、 2-[7'-trimethylsilyl-9,9,9',9'-tetrakis(2S-methylbutyl)-2,2'-bifluoren-7-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-bromo-7'''-trimethylsilyl-9,9,9',9',9'',9'',9''',9'''-octakis(2S-methylbutyl)-7,2';7',2'';7'',2'''-tetrafluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散手性低聚芴的合成、表征和光学性质

  摘要：

  合成并表征了第一系列单分散手性低聚芴。发现链长在固体形态中起重要作用。二聚体到四聚体是无定形的，而五聚体到十六聚体都表现出胆甾型介晶现象，对结晶具有不同程度的形态稳定性。原始的旋铸薄膜，约 90 nm 厚，是无定形的，但表现出明显的圆二色性和高效的圆偏振荧光，表明手性组件的存在仍有待实验表征。制备了具有两组被 3S,7-二甲基辛基取代的 2S-甲基丁基的九聚体，并且显示能够通过热处理形成单域、玻璃状胆甾醇膜。与非晶质原始膜相比，胆甾醇膜导致圆二色性的数量级增加和圆偏振荧光的旋向性反转。分子动力学模拟为纯薄膜中观察到的手性光学特性的分子起源提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/ja026165k
• 作为产物：
  描述：

  {2-trimethylsilyl-9,9-bis[(S)-2-methylbutyl]fluoren-7-yl}boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[7'-trimethylsilyl-9,9,9',9'-tetrakis(2S-methylbutyl)-2,2'-bifluoren-7-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  单分散手性低聚芴的合成、表征和光学性质

  摘要：

  合成并表征了第一系列单分散手性低聚芴。发现链长在固体形态中起重要作用。二聚体到四聚体是无定形的，而五聚体到十六聚体都表现出胆甾型介晶现象，对结晶具有不同程度的形态稳定性。原始的旋铸薄膜，约 90 nm 厚，是无定形的，但表现出明显的圆二色性和高效的圆偏振荧光，表明手性组件的存在仍有待实验表征。制备了具有两组被 3S,7-二甲基辛基取代的 2S-甲基丁基的九聚体，并且显示能够通过热处理形成单域、玻璃状胆甾醇膜。与非晶质原始膜相比，胆甾醇膜导致圆二色性的数量级增加和圆偏振荧光的旋向性反转。分子动力学模拟为纯薄膜中观察到的手性光学特性的分子起源提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/ja026165k