2-(1,2-di(thiophen-3-yl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine | 1205654-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1,2-di(thiophen-3-yl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-[1,2-di(thiophen-3-yl)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1205654-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS₂
• 分子量: 281.443
• InChiKey: OZWVWTJBWOMFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-(1,2-di(thiophen-3-yl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的螯合乙烯基醚和芳基硼酸的偶联反应：一种新的Heck / Suzuki多米诺二芳基二芳基化反应。

  摘要：

  通过使用富含电子的芳基硼酸与对苯醌组合，开发了轻度新颖的钯（II）催化多米诺骨牌Heck / Suzukiα，β-二芳基还原反应的二甲基氨基乙基取代的螯合乙烯基醚。基于制备结果，提出了催化循环。此外，使用二齿配体或通过采用少配体条件，实现了高度区域选择性的钯（II）催化的螯合乙烯基醚的α-或β-单芳基化。

  DOI：

  10.1039/b918358b

文献信息

• Palladium(ii)-catalyzed coupling reactions with a chelating vinyl ether and arylboronic acids: a new Heck/Suzuki domino diarylation reaction
  作者：Alejandro Trejos、Ashkan Fardost、Samir Yahiaoui、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b918358b

  日期：——

  A mild and novel palladium(II)-catalyzed domino Heck/Suzuki alpha,beta-diarylation-reduction of a dimethylaminoethyl substituted chelating vinyl ether was developed by using electron-rich arylboronic acids in combination with p-benzoquinone. Based on the preparative results, a catalytic cycle is proposed. Further, highly regioselective palladium(II)-catalyzed alpha- or beta-monoarylation of the chelating

  通过使用富含电子的芳基硼酸与对苯醌组合，开发了轻度新颖的钯（II）催化多米诺骨牌Heck / Suzukiα，β-二芳基还原反应的二甲基氨基乙基取代的螯合乙烯基醚。基于制备结果，提出了催化循环。此外，使用二齿配体或通过采用少配体条件，实现了高度区域选择性的钯（II）催化的螯合乙烯基醚的α-或β-单芳基化。
• Chelation-Mediated Palladium(II)-Catalyzed Domino Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura Reactions Using Arylboronic Acids: Increasing Scope and Mechanistic Understanding
  作者：Samir Yahiaoui、Ashkan Fardost、Alejandro Trejos、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo1018188

  日期：2011.4.15

  A palladium(II)-catalyzed Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura domino reaction involving metal coordinating dimethylaminoethyl vinyl ethers and a number of electron-rich and electron-deficient arylboronic acids has been developed. Through variation of the temperature and the concentration of the p-benzoquinone (p-Bq) ligand/reoxidant, conditions for the robust and convenient one-pot generation of diarylated-saturated

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。