2-chloro-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidine | 171514-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidine
• 英文别名: 2-chloro-1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidine
• CAS: 171514-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₂P
• 分子量: 332.813
• InChiKey: OGJOGVAKQZXPLG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1,3-Bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-[1,3,2]diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷腈试剂进行醛的非对映选择性膦酰基化

  摘要：

  经由有机磷酯的醛的不对称膦酰化中的立体控制是所用手性试剂的拓扑的函数。我们在这里报告了基于N，N'-双[1-（S）-苯乙基] -1,2-乙二胺助剂的二氮杂磷酰胺试剂对选定的不饱和有机底物进行非对映选择性膦酰化的研究，与所报道的那些具有不同的选择性以前使用含有NN'-（二戊戊基）-反式-1,2-二氨基环己烷助剂的二氮磷吡啶试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00654-q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-chloro-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ni–Al Bimetallic Catalyzed exo-Selective C–H Cyclization of Imidazoles with Alkenes

  摘要：

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective C-H exo-selective cyclization of imidazoles with alkenes has been developed. A series of bi- or polycyclic imidazoles with beta-stereocenter were obtained in up to 98% yield and >99% ee. The bifunctional SPO ligand-promoted bimetallic catalysis proved to be critical to this challenging stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02547

文献信息

• Phospho-transfer catalysis
  作者：Stephen R Davies、Michael C. Mitchell、Christopher P Cain、Paul G Devitt、Roger J Taylor、Terence P Kee

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00176-9

  日期：1998.1

  9×10−2 mol−1 dm3 h−1, 293 K). However, one of the major limitations of this model is that competitive product inhibition dominates after some 15 turnovers (75% completion). Model studies reveal that hydrophosphonylation catalysis via a nitrogen Lewis base is accelerated up to 10-fold upon the introduction of [Zn(OSO2CF3)2] as co-catalyst. Consequently, Class II.1 systems employ metal salts [Zn(OSO2CF3)2]

  我们在这里报告了一种精确的原位31 P 1 H} -NMR方法，用于测定α-羟基膦酸酯（羰基羰基膦酰化反应（Pudovik）反应的产物）的对映体纯度。该方法基于二氮杂膦烷手性衍生剂（CDA），该试剂满足精确测定的所有标准；（i）α-羟基膦酸酯的衍生既快速又干净，（ii）缺乏动力学拆分，并且（iii）31 P 1 H}化学位移分散体非常出色（> 5ppm）。通过交叉引用从CDA衍生的（MeO）2的酯获得的31 P 1 H} -NMR信号，实现了该测定的校准从脂肪酶催化的（MeO）2 P（= O）CHPh（OAc）水解（F-AP 15，米根霉（Rhizopuus oryzae））获得的鳞状物质中，用P（= O）CHPh（OH）进行旋光度测量。对一系列密切相关的衍生化α-羟基膦酸酯的NMR化学位移和偶合参数的分析在推断的基础上支持进一步的构型分配。我们还报告了在酸，有机氮碱和金属盐存在下α-羟基膦酸酯的构型稳定性。2
• Methods and Compositions for Substituted Alpha-Aminophosphonate Analogues
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Ne

  公开号：US20170267707A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided herein are α-aminophosphonates and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions such as, for example, in the preparation of α-aminophosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了α-氨基膦酸酯及其制备方法。还提供了在无金属催化的磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦(NHP)，例如在制备α-氨基膦酸酯中使用。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Accurate in situ 31P{1H} assay of enantiopurity in α-hydroxyphosphonate esters using a diazaphospholidine derivatizing agent
  作者：Paul G. Devitt、Michael C. Mitchell、John M. Weetman、Roger J. Taylor、Terence P. Kee

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00265-q

  日期：1995.8

  A rapid, convenient and efficient in situ assay of enantiomeric excess in alpha-hydroxyphosphonate esters is reported exploiting P-31/H-1} NMR analysis of the diastereoisomers formed upon condensation with a phosphorochloridite reagent containing a chiral diazaphospholidine ring. Use of this chiral framewark affords chemical shift dispersions >5 ppm between diastereoisomers. Accurate integrations are thus possible once account is taken of differential n.O.e. effects and spin lattice T-1 relaxation rimes of the phosphorus nuclei.
• A Convenient Solvothermal Synthesis of Group 6 PNP Pincer Tricarbonyl Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Sara R. M. M. de Aguiar、Mathias Glatz、Berthold Stöger、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00940

  日期：2016.1.25

  The solvothermal synthesis of a series of zerovalent Cr, Mo, and W complexes of the type [M(PNP)(CO)(3)] featuring PNP pincer ligands based on 2,6-diaminopyridine is described. We demonstrate that the solvothermal synthesis technique presented provides a powerful, simple, and practical synthetic method resulting in high isolated yields in a short time. In particular, Cr and W complexes are not readily accessible via conventional methods. Moreover, this study allows a direct comparison of steric and electronic properties of group 6 metal PNP pincer tricarbonyl complexes.