4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶 | 16297-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodopyridine
• CAS: 16297-19-1
• 化学式: C₅F₄IN
• 分子量: 276.96
• InChiKey: HNPRQTRSDKIVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P302+P352,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  2920
• 危险性描述：
  H226,H315,H318,H335
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到3,5,6-Trifluor-4-jod-2-hydroxy-pyridin
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十二部分。2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶的合成及一些反应

  摘要：

  2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶，是通过在甲基碘存在下氧化2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶制备的，或最好是使五氟吡啶与碘化钠在二甲基甲酰胺中反应制得容易地转化为2,3,5,6-四氟吡啶基碘化镁或2,3,5,6-四氟吡啶基锂; 描述了这些有机金属化合物的一些反应。氢氧根离子，甲醇根离子和氨在2位上攻击2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶，生成相应的2-取代的三氟-4-碘吡啶，但碘离子似乎在4位上进攻。与碘取代形成2,3,5,6-四氟吡啶基阴离子。通过乌尔曼技术将四氟-4-碘吡啶偶联，得到全氟-4,4'-联吡啶基。3-氯-2,4,5的反应

  DOI：

  10.1039/j39670002091
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 steel wool 作用下， 以 neat (no solvent) 、 not given 为溶剂， 生成 4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot desilylation-Sonogashira coupling
  作者：Jan Horstmann、Stefanie Reger、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2017-0027

  日期：2017.6.27

  bis(2-methylpyridin-5-yl)acetylene (2), bis(4-fluorophenyl)acetylene (3) and bis(4-trifluoromethylphenyl)acetylene (4) in 60% to 82% yield. In the case of 2, the by-product bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne (2a) was isolated in 12% yield. The occurring desilylation reaction was investigated by treating bis(phenylethynyl)diphenylsilane (5) under the same conditions. The formation of 1-fluoro-4-(phenylethynyl)benzene

  摘要 二乙炔二苯基硅烷 (1) 与芳基卤化物在 Sonogashira 条件下偶联得到对称的二芳基乙炔双 (2-甲基吡啶-5-基) 乙炔 (2)、双 (4-氟苯基) 乙炔 (3) 和双 (4-三氟甲基苯基) 乙炔(4)收率在60%～82%。在2的情况下，副产物双(2-甲基吡啶-5-基)丁二炔(2a)以12%的产率分离。通过在相同条件下处理双（苯基乙炔基）二苯基硅烷 (5) 来研究发生的脱甲硅烷化反应。以 70% 至 84% 的产率生成 1-氟-4-(苯基乙炔基)苯 (6)、1-三氟甲基-4-(苯基乙炔基)苯 (7) 和 (四氟吡啶-4-基) 乙炔基苯 (8) 并且在所有情况下都观察到六苯基环三硅氧烷的裂解。
• Preparation of p-substituted tetrafluoropyridyl derivatives via the tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba Van Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

  日期：2012.3

  A new and improved preparation of 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine from pentafluoropyridine is described. This iodopyridine is utilized for the in situ preparation of the 4-tetrafluoropyridylcopper reagent, 1, via two methods. The first method involves metathesis of the 4-tetrafluoropyridylcadmium reagent with Cu(I)Br at room temperature. The requisite cadmium reagent was readily prepared in situ

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。
• Synthesis of Polyflourinated Biphenyls; Pushing the Boundaries of Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Electron-Poor Substrates
  作者：David Bulfield、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02267

  日期：2017.12.15

  different applications. Unfortunately, all current methods for the syntheses of these compounds only work for a hand full of molecules or only in very special cases. Thus, many of these compounds are still inaccessible to date. Here we report a general strategy for the synthesis of a wide range of highly fluorinated biphenyls. In our studies we investigated crucial parameters, such as different phosphine

  多氟联苯是许多不同应用中令人感兴趣且有希望的基材。不幸的是，目前用于合成这些化合物的所有方法仅适用于充满分子的手或仅在非常特殊的情况下。因此，迄今仍无法获得许多这些化合物。在这里，我们报告了合成各种高度氟化联苯的一般策略。在我们的研究中，我们研究了关键参数，例如不同的膦配体以及具有不同氟化度的各种亲核试剂和亲电试剂的影响。这些结果将已经非常通用的Suzuki-Miyaura反应的范围扩展到了电子贫乏产品的合成上，使这些产品更容易获得。
• From hypervalent xenon difluoride and aryliodine(III) difluorides to onium salts: Scope and limitation of acidic fluoroorganic reagents in the synthesis of fluoroorgano xenon(II) and iodine(III) onium salts
  作者：Anwar Abo-Amer、Hermann-Josef Frohn、Christoph Steinberg、Ulrich Westphal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.008

  日期：2006.10

  RfBF2 are in general suitable reagents to transform XeF2 and RIF2 into the corresponding onium tetrafluoroborate salts [RfXe][BF4] and [R(Rf)I][BF4], respectively. (4-C5F4N)BF2 and trans-CF3CFCFBF2 which represent boranes of high acidity form no Xe–C onium salts in reactions with XeF2 but give the desired iodonium salts with RIF2 (R = C6F5, o-, m-, p-C6FH4). The reaction of (4-C5F4N)BF2 with XeF2 ends with

  通常，氟化有机二氟硼烷R f BF 2是将XeF 2和RIF 2分别转化为相应的四氟硼酸盐[R f Xe] [BF 4 ]和[R（R f）I] [BF 4 ]的试剂。（4-C 5 F 4 N）BF 2和反式-CF 3 CFCFBF 2代表高酸性硼烷，在与XeF 2反应时不形成Xe-C鎓盐，但与RIF 2形成所需的碘鎓盐（R = C 6 ˚F 5，o-，m-，p -C 6 FH 4）。（4-C 5 F 4 N）BF 2与XeF 2的反应以XeF 2-硼烷加合物终止。当C 6 F 5 XeF与Cd（4-C 5 F 4 N ）反应时，获得第一个Xe-（4-C 5 F 4 N）化合物C 6 F 5 Xe（4-C 5 F 4 N）。）2。我们描述了（4-C 5 F 4 N）IF 2的合成和（4-C 5 F 4 N）IF 2和C 6 F 5 IF 2与（4-C 5 F 4 N）BF 2的反应。类似于[（4-C
• Halogen Bonds of Halotetrafluoropyridines in Crystals and Co‐crystals with Benzene and Pyridine
  作者：Jan Schwabedissen、Pia C. Trapp、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann、Jan‐Hendrik Lamm、Yury V. Vishnevskiy、Leif A. Körte、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/chem.201900334

  日期：2019.5.28

  s with chlorine, bromine, and iodine have been determined in the solid state (X‐ray diffraction). The structures of these compounds and that of pentafluoropyridine were also determined in the gas phase (electron diffraction). Structures in the solid state of the bromine and iodine derivatives exhibit halogen bonding as a structure‐determining motif. On the way to an investigation of halogen bond formation

  三段的结构用固态，氯气，溴气和碘气取代的卤代四氟吡啶已被测定（X射线衍射）。这些化合物的结构和五氟吡啶的结构也在气相中确定（电子衍射）。溴和碘衍生物的固态结构表现出卤素键作为结构决定基序。在研究具有更强路易斯碱吡啶的固态卤代四氟吡啶形成卤素键的过程中，对苯加合物的共晶体进行了研究，以了解芳基-芳基相互作用的影响。这些共晶体仅对两个较重的卤代四氟吡啶显示出卤素键。在吡啶共晶体中，所有三个对位均观察到卤素键-卤代四氟吡啶类。电子密度拓扑和自然键轨道的量子化学计算也支持了吡啶与同二聚体和异二聚体的形成。