N-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetamide | 1204413-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetamide
• CAS: 1204413-48-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: XCKCIWKNZGXEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetamide 、 N,N-二甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-(3-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy)pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-HETEROARYLOXY-3-(HETERO)ARYL-PROPYLAMINES AS SEROTONIN TRANSPORTER AND SEROTONIN HT2C RECEPTOR MODULATORS
  [FR] 3-HÉTÉROARYLOXY-3-(HÉTÉRO)ARYL-PROPYLAMINES SUBSTITUÉES COMME MODULATEURS DE TRANSPORTEUR DE LA SÉROTONINE ET DU RÉCEPTEUR HT2C DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  本发明涉及按照式（1）的化合物和其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有血清素（5-HT）转运体抑制作用和5-HT 2C 受体拮抗剂或逆激动剂作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将它们用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2014046544A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-5-benzyloxypyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到N-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and pyrimidine analogs of acetaminophen as inhibitors of lipid peroxidation and cyclooxygenase and lipoxygenase catalysis

  摘要：

  在此，我们报告了对吡啶和嘧啶类对乙酰氨基酚（ApAP）作为过氧自由基捕获抗氧化剂以及环氧合酶（COX）和脂氧合酶（LOX）催化的脂质过氧化反应抑制剂的有效性研究。在抑制的自氧化反应中，我们发现，作为常用的镇痛和退烧药物的ApAP，是一种非常好的抗氧化剂，其与过氧自由基的反应速率常数（kinh = 5 × 10^5 M−1 s−1）高于许多广泛使用的酚类抗氧化剂，如普遍存在的丁基羟基甲苯（BHT）。由于吡啶醇和嘧啶醇的O–H键解离焓相比于酚类有所增加，导致将氮引入酚环后，其反应性大幅降低。ApAP酚环中氮的引入也发现减少了其作为羔羊COX-1（oCOX-1）前列腺素生物合成抑制剂的有效性。这可以通过其氧化电位的增加以及其作为过氧化氢酶原卟啉还原共底物的反应性降低来解释。相较之下，ApAP作为大豆LOX-1（sLOX-1）对脂质过氧化氢生物合成的抑制剂的有效性在引入氮元素后有所提高，这表明其抑制机制可能依赖于酚类O–H的酸度，可能涉及对催化性非血红素铁原子的螯合。相比于酚类，3-吡啶醇和5-嘧啶醇对空气氧化的稳定性更高，使我们能够评估一些富电子的吡啶醇和嘧啶醇作为oCOX-1和sLOX-1的抑制剂。尽管吡啶醇在抗氧化剂和oCOX-1、sLOX-1抑制剂的活性方面表现最佳，但在对人类肝细胞癌（HepG2）细胞培养的初步实验中发现其毒性明显高于ApAP。然而，嘧啶醇对过氧自由基的反应性高达ApAP的17倍，对前列腺素生物合成的抑制效果好达ApAP的25倍，在高浓度暴露下，其对HepG2细胞的细胞毒性相似。

  DOI：

  10.1039/b912528k

文献信息

• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。
• Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10675285B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.

  用于治疗或预防哺乳动物体内氧化损伤的方法和化合物。 这种治疗和/或预防可以是抑制血红素诱导的脂质过氧化。 还公开了用于治疗或预防异丙烷介导的组织损伤的方法和化合物。
• Inhibitors of Hemeprotein-Catalyzed Lipid Peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160067256A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.
• US8367669B2
  申请人：——

  公开号：US8367669B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US9133212B1
  申请人：——

  公开号：US9133212B1

  公开（公告）日：2015-09-15