allyl (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate | 1203657-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1203657-79-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂
• 分子量: 337.806
• InChiKey: KFCRXMLKNRWHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  LIGAND FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-ALKENYL CYCLIC COMPOUND USING SAME

  摘要：

  公开了一种用于不对称合成催化剂的配体以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。具体公开了一种用于不对称合成催化剂的配体，其由公式（1）到（4）中的任一式所表示[其中R1代表—Cl或—Br；R2代表—CH3或—CF3；R3代表—CH2—CH═CH2或—H]，以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。

  公开号：

  US20120220780A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloronaphthalen-1-yl)-3-methylpyridine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 allyl (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LIGAND FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-ALKENYL CYCLIC COMPOUND USING SAME

  摘要：

  公开了一种用于不对称合成催化剂的配体以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。具体公开了一种用于不对称合成催化剂的配体，其由公式（1）到（4）中的任一式所表示[其中R1代表—Cl或—Br；R2代表—CH3或—CF3；R3代表—CH2—CH═CH2或—H]，以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。

  公开号：

  US20120220780A1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-(6-hydroxyhex-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (+/-)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIGAND FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-ALKENYL CYCLIC COMPOUND USING SAME

  摘要：

  公开了一种用于不对称合成催化剂的配体以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。具体公开了一种用于不对称合成催化剂的配体，其由公式（1）到（4）中的任一式所表示[其中R1代表—Cl或—Br；R2代表—CH3或—CF3；R3代表—CH2—CH═CH2或—H]，以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。

  公开号：

  US20120220780A1

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• US8822696B2
  申请人：——

  公开号：US8822696B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• LIGAND FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYST, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA-ALKENYL CYCLIC COMPOUND USING SAME
  申请人：Kitamura Masato

  公开号：US20120220780A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are: a ligand for an asymmetric synthesis catalyst; and a process for producing an α-alkenyl cyclic compound using the ligand. Specifically disclosed are: a ligand for an asymmetric synthesis catalyst, which is represented by any one of formulae (1) to (4) [wherein R 1 represents —Cl or —Br; R 2 represents —CH 3 or —CF 3 ; and R 3 represents —CH 2 —CH═CH 2 or —H]; and a process for producing an α-alkenyl cyclic compound using the ligand.

  公开了一种用于不对称合成催化剂的配体以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。具体公开了一种用于不对称合成催化剂的配体，其由公式（1）到（4）中的任一式所表示[其中R1代表—Cl或—Br；R2代表—CH3或—CF3；R3代表—CH2—CH═CH2或—H]，以及使用该配体制备α-烯丙基环状化合物的方法。