6-trans-[4'-chloro-2'-butenyl-1'-yl]-thioguanine | 1370366-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-trans-[4'-chloro-2'-butenyl-1'-yl]-thioguanine
• 英文别名: 6-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]sulfanyl-7H-purin-2-amine
• CAS: 1370366-11-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅S
• 分子量: 255.731
• InChiKey: RGTBWXAJVDVTMP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 6-硫鸟嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到6-trans-[4'-chloro-2'-butenyl-1'-yl]-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  Aryl and Acyclic Unsaturated Derivatives of Thioguanine and 6- Mercaptopurine: Synthesis and Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列苯基和无环不饱和氯甲基嘌呤类似物（包括硫鸟嘌呤和6-巯基嘌呤的衍生物1-20）已被合成。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人类肿瘤细胞系筛选进行了细胞毒性活性评估。化合物1显示出强烈的细胞毒性活性，对于多数人类肿瘤细胞系的GI50值在1至7微摩尔范围内。进一步地，化合物6、9、16在整个包含结肠癌和中枢神经系统癌症的60个细胞系筛选中，表现出非常显著的GI50值，范围在1至3微摩尔内。其他化合物则表现出中等的活性。

  DOI：

  10.2174/157018011796576088