tert-butyl-(2S,3R)-4-(N-allyl-2-(allyloxy)-4-methoxyphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 1190426-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(2S,3R)-4-(N-allyl-2-(allyloxy)-4-methoxyphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1190426-54-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 546.685
• InChiKey: QMPAPHKIYSPSPF-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2S,3R)-4-(N-allyl-2-(allyloxy)-4-methoxyphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新型大环人类免疫缺陷病毒 1 蛋白酶抑制剂抗耐药性的设计、合成、蛋白质-配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm900695w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-(allylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 、 2-(allyloxy)-4-methoxybenzene-1-sulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到tert-butyl-(2S,3R)-4-(N-allyl-2-(allyloxy)-4-methoxyphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型大环人类免疫缺陷病毒 1 蛋白酶抑制剂抗耐药性的设计、合成、蛋白质-配体 X 射线结构和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

  DOI：

  10.1021/jm900695w