3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮 | 35690-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one；3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 35690-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD05982161
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BWWCBNZSMWMIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 硫酸 、 硼烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 7-溴-1,2,3,4-四氢-3-甲基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Exploring the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase: 3-alkyl-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors

  摘要：

  A series of 3 -alkyl-7 -substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was synthesized and these compounds were evaluated for their PNMT inhibitory potency and affinity for the (alpha(2)-adrenoceptor. 7-Nitro-, 7-bromo-, 7-aminosulfonyl-, or 7-N-2,2,2-trifluoroethylaminosulfonyl-THIQs that possess a 3-alkyl substituent that is longer than a methyl group showed decreased PNMT inhibitory potency, except for 3-propyl-7-aminosulfonyl-THIQ, which displayed excellent PNMT inhibitory potency. The rank order for selectivity (PNMT vs the alpha(2)-adrenoceptor) is 3 -alkyl -7 -aminosulfonyl-THIQs congruent to 3-alkyl-7-N-2,2,2-trifluoroethylaminosulfonyl-THIQs > 3-alkyl-7-nitro-THlQs > 3-alkyl-7-bromo-THIQs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.015
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-Methyl-phenethylcarbamidsaeureethylester 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成不对称。2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的制备和桦木还原烷基化

  摘要：

  桦木还原2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮1和6生成烯醇盐2a和2b，烷基化提供1,4-环己二烯3a-3e和7a-7c。描述了强效止痛左啡烷的外消旋结构类似物9的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00819-x

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100297073A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds having the formula I wherein wherein R 1 , R 2 , R 3b , R 4a , R 4b , R 4c and as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2、R3b、R4a、R4b、R4c如本文所述定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。同时公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• 1-Ethoxy-3,4-dihydroisoquindines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04009170A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1-(2-Substituted-hydrazino)-3,4-dihydroisoquinolines, prepared in one process by alkylating the corresponding 3,4-dihydroisocarbostyrils, hydrazinolyzing the resulting 1-alkoxy-3,4-dihydroisoquinolines and condensing the resulting 1-hydrazIno-3,4-dihydroisoquinolines with aldehydes or ketones, and 1,1'-azinobis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines), prepared by condensing corresponding 1-alkoxy-3,4-dihydroisoquinolines and 1-hydrazino-3,4-dihydroisoquinolines, are useful as antihypertensive agents and/or as antiinflammatory agents.

  1-(2-取代基-肼基)-3,4-二氢异喹啉，通过烷基化相应的3,4-二氢异喹啉，水解得到的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉，以及与醛或酮缩合得到的1-肼基-3,4-二氢异喹啉，在一个过程中制备，以及通过缩合相应的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉和1-肼基-3,4-二氢异喹啉制备的1,1'-叠氮基(1,2,3,4-四氢异喹啉)，可用作降压剂和/或抗炎剂。
• [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018026371A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds of formula I: I are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3929185A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention relates to a nitrogen-containing fused ring compound, a preparation method and use thereof. Specifically, the present invention relates to a compound having the structure of Formula (X), a stereoisomer, tautomer or mixture thereof, a pharmaceutically acceptable salt, co-crystal, polymorph or solvate thereof, or a stable isotope derivative, metabolite or prodrug thereof. The compound of the invention may have the structure of Formula (I) or Formula (II). These compounds are useful for the treatment of an abnormal cell proliferation disease (e.g., cancer).         R-L-R3     (X)

  本发明涉及一种含氮融合环化合物，其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及具有化学式（X）结构的化合物，其立体异构体、互变异构体或它们的混合物，药学上可接受的盐、共晶体、多型体或溶剂合物，或其稳定同位素衍生物、代谢物或前药。本发明的化合物可能具有化学式（I）或化学式（II）的结构。这些化合物对于治疗异常细胞增殖疾病（例如癌症）是有用的。 R-L-R3（X）
• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。