1-(2-chloro-prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene | 65523-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-(2-Chloroprop-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 65523-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: BEFUIIXGFYQYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 1-(2-chloro-prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉与烯烃的分子间级联去芳基 [2 + 2] 环加成/重排反应轻松获得稠合 2D/3D 环

  摘要：

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00784-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(2-chloro-prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化还原as盐作为芳基自由基的来源

  摘要：

  三芳基ulf盐在温和的光催化条件下通过单电子转移被提示进行有效的均相还原。释放的芳基然后可以与烯丙基砜和活性烯烃一起参与碳-碳键的形成过程。三芳基ulf盐作为合成芳基的有价值和替代来源而出现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300040

文献信息

• Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a Cu^II/Cu^IMechanism
  作者：Alexandre Baralle、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201301449

  日期：2013.8.12

  Photocatalyzed reduction of diaryliodonium salts was achieved by using [Cu(dpp)2][PF6] as a photoactive complex and DIPEA as a reductive quench. The application of a copper catalyst allows the generation of aryl radicals under mild conditions and maintains their reactivity for CC bond formation processes.

  通过使用[Cu（dpp）2 ] [PF 6 ]作为光敏复合物和DIPEA作为还原性猝灭剂，实现了对二芳基碘鎓盐的光催化还原。铜催化剂的应用可以在温和的条件下生成芳基，并保持其对CC键形成过程的反应性。
• Free radical alkylation of tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan: approaches to the synthesis of okadaic acid
  作者：David R Kelly、Jassem G Mahdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02181-5

  日期：2002.1

  Tri-O-benzoyl-6-exo-bromo-levoglucosan undergoes stereoselective free radical alkylation to give 6-exo-substituted-1,6-anhydrosugars with six contiguous chiral centres.

  三-O-苯甲酰基-6-外-溴-左旋葡聚糖经立体选择性自由基烷基化，得到具有六个连续手性中心的6-外-取代的1,6-脱水糖。
• The free radical cyclization reaction of 1,6-dienes with allylsulfones
  作者：Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80976-5

  日期：1991.7

  A sulfonyl radical induced addition-cyclization reaction of 1,6-dienes with allylsulfones giving functionalized cyclopentane systems is described.