N-Phenylformamido-N'-phenyl-thioharnstoff | 22713-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenylformamido-N'-phenyl-thioharnstoff
• 英文别名: (1E)-1-[amino(anilino)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 22713-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• 分子量: 270.358
• InChiKey: RUSTXTQEAGHQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylformamido-N'-phenyl-thioharnstoff 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3,5-二苯胺基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的氧化性N–S键形成，合成5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经建立了利用分子碘作为唯一氧化剂合成1,2,4-噻二唑的氧化NS键形成反应。本反应的特征包括不使用过渡金属，反应条件温和，操作简单，反应时间短。这种通用的合成方法广泛适用于各种亚氨基和胍基硫脲底物，以有效和可扩展的方式分别生产5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00814
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基胍硝酸盐 在 sodium 、 丙酮 作用下， 生成 N-Phenylformamido-N'-phenyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  455.噻二唑。第三部分 3-氨基-5-芳基氨基-和3：5-二（芳烷基氨基）-1：2：4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002345

文献信息

• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• Suresh, 1958, vol. 9, p. 94,97
  作者：Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-[2,4-diaminothiazol-5-oyl]benzothiazoles
  作者：T. F. Abbs Fen Reji、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1002/jhet.387

  日期：——

  Abstract magnified image The synthesis of 2‐(4‐amino‐2‐alkylaminothiazol‐5‐oyl)benzothiazoles and 2‐[2,4‐bis(arylamino)thiazol‐5‐oyl]benzothiazoles as benzothiazoloylthiazole analogs of the cytotoxic marine alkaloid dendrodoine is reported. The highly decorated thiazole ring assembly was achieved using 2‐bromoacetybenzothiazole to supply the C5 ring carbon and amidinothioureas of the type R1NHCSNHC(NHR2)(NHR3) to provide the four ring atoms [C4N3C2S1] in a [4+1] thiazole ring construction strategy. The antibacterial activity of these new analogs is reported. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Rajasekharan, K. N.; Sulekha, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 549 - 551
  作者：Rajasekharan, K. N.、Sulekha, A.

  DOI：——

  日期：——
• Suresh, 1958, vol. 9, p. 94,98
  作者：Suresh

  DOI：——

  日期：——