(4S,5S)-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one | 147778-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 147778-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: YVOWLVQUWDYAJP-VAGKLZBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (4S,5S)-5-isopropyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834