ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-phenylpropanoate | 24139-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: α-Benzyl-α--acetessigsaeure-ethylester；(Aethyl-phenylpyruvat)-(p-chlor-phenylhydrazon)；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-phenylpropanoate
• CAS: 24139-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: XYZFRWCIDUOKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-93 °C
• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(8-te r t-B u t y l-3-oxo-1-t h i a-4-a z a s p i ro [4.5 ]-decan-4-yl)-5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺环吲哚衍生物的设计、合成、抗结核和抗病毒特性

  摘要：

  摘要一系列基于吲哚的螺噻唑烷酮已被设计、合成并在体外评估了它们的抗结核、抗病毒、抗菌和抗真菌活性。通过 IR、1 H NMR、13 C NMR（质子解耦、APT 和 DEPT）、电喷雾电离质谱和微量分析确定了新化合物的结构。在螺环的第 8 位带有苯基取代基的化合物对结核分枝杆菌表现出显着的抗结核活性H37Rv ATCC 27294，浓度为 3.9 和 7.8 µM。尽管如此，一些测试化合物对分枝杆菌显示出活性，MIC 值为 16 和 31 µM。发现四种吲哚-螺噻唑烷酮衍生物对 Vero 细胞中的蓬塔托罗病毒、黄热病病毒或辛德比斯病毒具有中等活性。在某些情况下，抗病毒 EC 50值在 1.9–12 µM 范围内，选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）高于 10。在螺噻唑烷酮系统的第 2 位和第 8 位甲基化的化合物中观察到最有效的效果。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02457-9
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72.4%的产率得到ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型螺环吲哚衍生物的设计、合成、抗结核和抗病毒特性

  摘要：

  摘要一系列基于吲哚的螺噻唑烷酮已被设计、合成并在体外评估了它们的抗结核、抗病毒、抗菌和抗真菌活性。通过 IR、1 H NMR、13 C NMR（质子解耦、APT 和 DEPT）、电喷雾电离质谱和微量分析确定了新化合物的结构。在螺环的第 8 位带有苯基取代基的化合物对结核分枝杆菌表现出显着的抗结核活性H37Rv ATCC 27294，浓度为 3.9 和 7.8 µM。尽管如此，一些测试化合物对分枝杆菌显示出活性，MIC 值为 16 和 31 µM。发现四种吲哚-螺噻唑烷酮衍生物对 Vero 细胞中的蓬塔托罗病毒、黄热病病毒或辛德比斯病毒具有中等活性。在某些情况下，抗病毒 EC 50值在 1.9–12 µM 范围内，选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）高于 10。在螺噻唑烷酮系统的第 2 位和第 8 位甲基化的化合物中观察到最有效的效果。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02457-9

文献信息

• Three-Component Fischer Indole Synthesis
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1055/s-0030-1258037

  日期：2010.9

  Three-component coupling between acyl chlorides, diazonium salts, and alcohols or amines allows the formation of α-­hydrazono carboxylic acid derivatives which may be directly converted into indoles by a Fischer-type cylization.

  三组分耦合反应将酰氯、重氮盐与醇或胺结合，形成α-肼基羧酸衍生物，这些衍生物可以通过Fischer型环化反应直接转化为吲哚。