[1,2-13C2](Ph)2C=Gly-OtBu | 1391760-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,2-13C2](Ph)2C=Gly-OtBu
• CAS: 1391760-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 297.359
• InChiKey: YSHDPXQDVKNPKA-ANVAGENDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2-13C2](Ph)2C=Gly-OtBu 在 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 氨 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 [1,2-13C2]Cbz-Gln-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Short polyglutamine peptide forms a high-affinity binding site for thioflavin-T at the N-terminus

  摘要：

  硫黄素-T是最重要的淀粉样蛋白特异性染料之一，已使用超过50年；然而，其染色分子机制仍未被理解。化学合成的短多聚谷氨酰胺肽（Qn，n = 5–10）经过硫黄素-T（ThT）染色测定。发现能被ThT染色的最小Qn肽是Q6。在短多聚Q（n = 6–9）中观察到两种类型的ThT结合位点：高亲和力位点（kd1 = 0.1–0.17 μM）和低亲和力位点（kd2 = 5.7–7.4 μM）。进行13C{2H}REDOR NMR实验以通过对[3-Me-d3]ThT和自然丰度Q8或特定位点[1,2-13C2]标记的Q8之间的分子间偶极耦合观察，提取Q8肽聚集体中ThT结合位点的局部结构。[3-Me-d3]ThT/自然丰度Q8（1/9）复合物的13C{2H}REDOR差谱表明，谷氨酰胺残基的五个碳原子均参与了ThT结合位点的形成。[3-Me-d3]ThT/特定位点[1,2-13C2]标记的Q8（1/50）复合物的13C{2H}DQF–REDOR实验表明，在高亲和力ThT结合位点上，N末端谷氨酰胺残基与ThT分子直接接触。

  DOI：

  10.1039/c2ob07157f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1,2-¹³C-tert-butyl bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [1,2-13C2](Ph)2C=Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  [13C2]标记的麦根酸和燕麦酸家族植物铁载体的全合成

  摘要：

  我们在此报告了来自麦根酸和燕麦酸家族的13 C 2标记天然产物的合成。这些植物铁载体（“植物铁载体”）由非蛋白氨基酸组成，在禾本科植物的微量营养素吸收中发挥着关键作用。在这项工作中，两个中心结构单元由标记的起始材料（ 13 C 2 -溴乙酸、 13 C 2 -甘氨酸）制备，并进一步用于我们最近报道的发散、支化合成策略，提供八种同位素标记的植物铁载体。所需的标记结构单元（ 13 C 2 - l -烯丙基甘氨酸和相关的羟基化衍生物）分别通过对映选择性相转移催化和对映选择性和非对映选择性羟醛缩合与手性助剂制备，这两种方法本身对于其他合成路线都有潜在价值贴有标签的（天然）产品。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4064