2-tosylbenzo[d]thiazole | 54639-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,3-benzothiazole；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 54639-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: LPSCZDBGSWZZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylbenzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  2-p-tolylsulfanylbenzothiazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-tosylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1

文献信息

• Azidiniumsalze. 12. Mitteilung [1]. Das ambidente reaktive Verhalten des 2-Azido-3-äthyl-benzthiazolium-Ions gegenüber Nucleophilen
  作者：Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19740570704

  日期：1974.11.6

  Triphenylphosphin, Carbanionen, Azid, Cyanid, Arylsulfinat, 3-Äthyl-benzthiazolin-2-yliden, 3-Methyl-benzthiazolinon-(2)-hydrazon) gegenüber dem ambidenten elektrophilen 2-Azido-3-äthyl-benzthiazolium-Ion wird untersucht. Das reaktive Verhalten lässt sich mit Hilfe des HSAB-Konzepts von Pearson deuten.

  «Harten»和«weichen»亲核试剂（羟基，甲氧基，二甲基胺，2-Imino-3-äthyl-benzthiazolin，三苯膦，Carbanionen，Azid，Cyanid，Arylsulfinat，3-Äthyl-benzthiazolin-2-ylyden，甲基-苯并噻唑啉酮-（2）-肼）双亲电子试剂2-叠氮基-3-乙酰基-苯并噻唑鎓-离子与其他化合物。报复性的Hilfe des HSAB-Konzepts von Pearson deuten。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Boronic Acids and DABSO: A Redox-Neutral, Phosphine-Free Transformation
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201508370

  日期：2016.1.11

  redox‐neutral palladium(II)‐catalyzed conversion of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids into sulfinate intermediates, and onwards to sulfones and sulfonamides, has been realized. A simple Pd(OAc)2 catalyst, in combination with the sulfur dioxide surrogate 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), is sufficient to achieve rapid and high‐yielding conversion of the boronic acids into the

  已经实现了氧化还原中性钯（II）催化的芳基，杂芳基和烯基硼酸到亚磺酸盐中间体的转化，然后再转化为砜和磺酰胺。简单的Pd（OAc）2催化剂与二氧化硫替代1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）结合使用，足以实现硼酸的快速高产转化率变成相应的亚磺酸盐。然后，基于C或N的亲电试剂的加入可以在一锅，两步过程中分别转化为砜和磺酰胺。
• Nickel-catalyzed sulfonylative coupling of 2-chlorobenzothiazoles with sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Gaowen Ren、Yaoqi Wang、Jia Meng、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d2cc06107d

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed cross-coupling for the synthesis of 2-sulfonylthiazoles from readily available 2-chlorobenzothiazoles and sodium sulfinates has been developed. A variety of 2-chlorobenzothiazoles and sulfinates having a diverse range of substitution patterns can undergo the coupling process successfully at room temperature. Avoiding the use of precious catalysts and sensitive ligands

  已开发出一种有效的镍催化交叉偶联，用于从容易获得的 2-氯苯并噻唑和亚磺酸钠合成 2-磺酰基噻唑。具有不同取代模式的各种 2-氯苯并噻唑和亚磺酸盐可以在室温下成功地进行偶联过程。避免使用珍贵的催化剂和敏感的配体，观察到各种 2-磺酰基噻唑的中等至优异的收率。
• A Redox‐neutral Nickel‐catalysed Sulfonylation of (Hetero)aryl Boronic Acids with 2‐Chlorothiazoles
  作者：Honglei Zhang、Haibo Zhu、Yingying Zhang、Gaowen Ren、Weiwei Fang、Qiangwen Fan、Zongbo Xie

  DOI：10.1002/asia.202300757

  日期：2023.12

  An efficient nickel-catalysed sulfonylation of readily available boronic acids, K2S2O5 and 2-chlorobenzothiazoles has been successfully developed for the synthesis of structurally diverse (hetero)aryl sulfones without additional bases.

  已成功开发出一种有效的镍催化磺酰化反应，可轻松获得硼酸、K 2 S 2 O 5和2-氯苯并噻唑，用于合成结构多样的（杂）芳基砜，无需额外的碱。
• Deep eutectic solvents as sustainable media for multicomponent sulfonylation: an efficient strategy to synthesize (hetero)aryl sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yangbo Zhong、Liyuan Yan、Honglei Zhang、Yajing Shen、Zhanggao Le、Qiangwen Fan、Zongbo Xie

  DOI：10.1039/d3gc04395a

  日期：——

  sulfones from transition-metal catalysis currently relies on precious metal catalysts, organic solvents and stepwise procedures that result in resource depletion, significant environmental pollution and poor atom economy. We herein describe an efficient approach toward (hetero)aryl sulfones using a deep eutectic solvent (DES) as a sustainable medium. This practical protocol tolerates a wide range of substrates

  通过直接插入SO 2合成有价值的砜化合物是化学研究中非常感兴趣的领域。然而，目前过渡金属催化制备功能砜依赖于贵金属催化剂、有机溶剂和分步工艺，导致资源枯竭、环境污染严重、原子经济性差。我们在此描述了一种使用低共熔溶剂（DES）作为可持续介质来制备（杂）芳基砜的有效方法。这种实用的方案可耐受多种基材，无需额外的金属催化剂和挥发性有机化合物 (VOC) 作为溶剂，并具有多种优势，包括可回收性、可生物降解性和组件成本低。